3-(4-氯苯基)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 919282-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 919282-32-9
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO
• 分子量: 373.882
• InChiKey: OOHPIPZUVNPBOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四溴化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(4-氯苯基)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导卤素键辅助吲哚和查耳酮的傅克反应

  摘要：

   利益冲突 没有需要声明的冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400255

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new reagents for conjugate addition of indole, pyrrole with α,β-unsaturated ketones
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Hajinazari、M. Engashte

  DOI：10.1007/s13738-012-0087-2

  日期：2012.10

  Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide[TBBDA] were used as efficient reagents for conjugate addition of indole and pyrrole with α,β-unsaturated ketones and also, double-conjugate 1,4-addition of indoles to dibenzylidenacetones.

  聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]用作有效试剂用于吲哚和吡咯与α，β-不饱和酮的共轭加成，以及吲哚与二亚苄基丙酮的双共轭1，4-加成。
• Efficient Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Arynasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1039/b610263h

  日期：——

  An operationally simple and entirely green protocol for heteropoly acid (10 mg) catalyst conjugate addition of indoles and pyrrole to unsaturated carbonyl compounds and nitroalkene in water at ambient temperature in good to excellent yields has been developed.

  已开发出一种操作简单且完全绿色的方案，用于在环境温度下以良好或优异的收率将吲哚和吡咯杂多酸（10 mg）催化剂共轭加成至不饱和羰基化合物和硝基烯烃。
• Chlorotrimethylsilane: A Powerful Lewis Acidic Catalyst in Michael‐Type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Enones
  作者：Li‐Wen Xu、Wei Zhou、Lei Yang、Chun‐Gu Xia

  DOI：10.1080/00397910701544737

  日期：2007.9.1

  silicon Lewis acid catalyst in catalyzing the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles and chalcones to afford corresponding 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields. The method is metal‐free, has mild reaction conditions, and generates good yields of products with greater selectivity, which make it a useful and attractive process for the synthesis of different indole derivatives

  摘要 催化量的三甲基氯硅烷 (TMSCl) 被发现是一种有效的硅路易斯酸催化剂，可催化吲哚和查耳酮的迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨反应，以良好到优异的产率提供相应的 3-取代吲哚衍生物。该方法不含金属，反应条件温和，产物收率高，选择性更高，是合成不同吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• Kan war, Deepika; Rani, Rashmi; Agarwal, Jyoti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1290 - 1299
  作者：Kan war, Deepika、Rani, Rashmi、Agarwal, Jyoti、Peddinti, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——