cis,cis-2,4-cyclooctadienol | 61686-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,cis-2,4-cyclooctadienol
• 英文别名: cycloocta-2,4-dien-1-ol；2,4-cyclooctadien-1-ol；Δ^2,4-Cyclooctadienol；cis,cis-Cyclooctadien-(2,4)-ol-(1)；2,4-Cyclooctadienol；(2Z,4Z)-cycloocta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 61686-83-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VBGJRBHZUBRYJR-FIGGJLSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-2,4-cyclooctadienol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到(2Z,4Z)-2,4-环辛四烯并二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 198 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-顺,顺-1,3-环辛二烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到cis,cis-2,4-cyclooctadienol
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 198 - 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• Photosensitized Oxygenation of Unconjugated Cyclic Dienes
  作者：Akio Horinaka、Ruka Nakashima、Masaharu Yoshikawa、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.48.2095

  日期：1975.7

  The present investigation was undertaken in order to see whether singlet oxygen-oxidation of unconjugated cyclic dienes having spatially close double bonds causes a particular transannular reaction as previously observed with 1,5-cyclooctadiene which gave 4-hydroxy-5-cyclooctenone. Most cyclic dienes tested underwent normal “ene” reaction to give allylic hydroperoxides. Thus, on dye-sensitized photooxygenation

  进行本研究是为了观察具有空间上紧密双键的非共轭环状二烯的单线态氧氧化是否会引起特定的跨环反应，如先前观察到的 1,5-环辛二烯，产生 4-羟基-5-环辛烯。大多数测试的环二烯经历了正常的“烯”反应以产生烯丙基氢过氧化物。因此，在染料敏化光氧化，然后用亚硫酸盐、双环戊二烯、顺式、反式-1,5-环癸二烯、反式、反式、反式 1,5,9-环辛二烯、1,4-环辛二烯、1,3-环辛二烯和基马克隆还原产生三环[5.2.1.02,6]癸烷-4,8-​​二烯-3-醇、顺,顺-2,7-环癸二烯醇的立体异构混合物，两种2,5,9-环十二碳三烯醇的立体异构混合物，2， 4-环辛二烯醇、环辛烯的内-3,8-过氧化物和germacra-3,7(11)，分别为 10(14)-trien-9-ol-6-one(E)。在类似条件下，降冰片二烯和顺，顺-1,6-环癸二烯几乎保持不变。
• Synthesis of Cycloocta-3,5-dien-1-ol and Cycloocta-3,5-dien-1-one: SeO2/O2 Oxidation of Dienes
  作者：Elena S. Koltun、Steven R. Kass

  DOI：10.1055/s-2000-7107

  日期：——

  A useful synthesis of cycloocta-3,5-dien-1-ol was developed starting from cycloocta-1,3-diene. Oxidation of the diene with selenium oxide in refluxing acetic anhydride affords the homoallylic and allylic acetates in a 19 : 1 ratio and a 36% overall yield when O2 is bubbled through the reaction mixture. Subsequent reduction with LAH affords the homoallylic alcohol (95%), which can be readily oxidized via TPAP/N-MMO (73%) to the corresponding non-conjugated dienone. This route represents the most efficient method for the preparation of cycloocta-3,5-dien-1-ol and cycloocta-3,5-dien-1-one reported to date, and may provide a general approach to the synthesis of homoallylic alcohols and non-conjugated enones.

  以环辛-1,3-二烯为原料，开发了一种有用的环辛-3,5-二烯-1-醇合成方法。在回流的乙酸酐中用氧化硒氧化二烯，得到比例为19:1的高烯丙基乙酸酯和烯丙基乙酸酯，当向反应混合物中通入O2时，总产率为36%。随后用 LAH 还原得到高烯丙醇 (95%)，它可以很容易地通过 TPAP/N-MMO (73%) 氧化成相应的非共轭二烯酮。该路线代表了迄今为止报道的制备环辛基3,5-二烯-1-醇和环辛基-3,5-二烯-1-酮的最有效方法，并可能为高烯丙醇的合成提供通用方法。和非共轭烯酮。
• Direct epoxy alcohol synthesis from cyclic olefins using molecular oxygen and VO(acac)2-AIBN catalyst system
  作者：Kiyotomi Kaneda、Koichiro Jitsukawa、Takashi Itoh、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1021/jo01303a018

  日期：1980.7
• Vinyl epoxide hydrolysis reactions
  作者：Angela M. Ross、Terese M. Pohl、Kathryn Piazza、Michael Thomas、Bonnie Fox、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00370a035

  日期：1982.3