2-[4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane | 467429-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzoate
• CAS: 467429-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ACIFFSAWOZDXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alternative routes to pterulone

  摘要：

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00505-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Alternative routes to pterulone

  摘要：

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00505-7

文献信息

• A Convenient Method for Converting Hydroxyacetophenones into Their Ethylene or Trimethylene Acetals
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Hirotaka Takenaka、Toshikazu Fujikawa、Masaki Mori

  DOI：10.1055/s-0028-1088025

  日期：2009.4

  Various types of hydroxyacetophenones are efficiently converted into the corresponding ethylene acetals in the presence of ethane-1,2-diol, triisopropyl orthoformate, and a catalytic amount of cerium(III) trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions. The homologous trimethylene acetals can be also prepared in the same way.

  多种羟基乙酰苯酮在乙烷-1,2-二醇、三异丙基甲酸酯和少量铈(III)三氟甲磺酸盐的存在下，在温和的反应条件下有效地转化为相应的乙烯醇缩醛。同样的方式也可以制备同系的三亚甲基醇缩醛。
• Alternative routes to pterulone
  作者：Pia Kahnberg、Choon Woo Lee、Robert H Grubbs、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00505-7

  日期：2002.6

  Two new synthetic routes to pterulone, a fungal metabolite possessing potent antifungal activity as an inhibitor of NADH/ubiquinone oxidoreductase, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.