(1S,5S)-5-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 68225-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S)-5-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S:5R)-5-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-on
• CAS: 68225-34-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CENJLQWZLXMSIR-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2.5-Dimethyl-3-isopropylidenbicyclo<3.2.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大扁豆酚的两个对映异构体，铃象鼻信息素1的合成

  摘要：

  旋光性形式的大丁醇（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷乙醇，1和1 '）是通过拆分外消旋体而获得的旋光性5-羧基双环[3.2.0]庚烷-2-酮（2及其对映体）合成的。合成产物的光学纯度通过使用手性位移试剂的NMR研究确定，显示为80％。我们的合成大单体的[α] D值为±20°（校正后），与马格纳斯的合成（+）-大三角醇（校正后为+ 18.5°）一致，与自然信息素的报道值（+50±10°）不同）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88139-3
• 作为产物：
  描述：

  生成 (1S,5S)-5-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大扁豆酚的两个对映异构体，铃象鼻信息素1的合成

  摘要：

  旋光性形式的大丁醇（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷乙醇，1和1 '）是通过拆分外消旋体而获得的旋光性5-羧基双环[3.2.0]庚烷-2-酮（2及其对映体）合成的。合成产物的光学纯度通过使用手性位移试剂的NMR研究确定，显示为80％。我们的合成大单体的[α] D值为±20°（校正后），与马格纳斯的合成（+）-大三角醇（校正后为+ 18.5°）一致，与自然信息素的报道值（+50±10°）不同）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88139-3

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Synthesis of the both enantiomers of grandisol, the boll weevil pheromone
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88139-3

  日期：1978.1

  Optically active forms of grandisol (2-isopropenyl-1-methylcyclobutane ethanol, 1 and 1') were synthesized from optically active 5-carboxybicyclo[3.2.0]heptan-2-one (2 and its antipode), obtained by resolving the racemate. The optical purities of the synthetic products were determined by the NMR studies using a chiral shift reagent and shown to be 80%. The [α]D values of our synthetic grandisols were

  旋光性形式的大丁醇（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷乙醇，1和1 '）是通过拆分外消旋体而获得的旋光性5-羧基双环[3.2.0]庚烷-2-酮（2及其对映体）合成的。合成产物的光学纯度通过使用手性位移试剂的NMR研究确定，显示为80％。我们的合成大单体的[α] D值为±20°（校正后），与马格纳斯的合成（+）-大三角醇（校正后为+ 18.5°）一致，与自然信息素的报道值（+50±10°）不同）。