1,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole | 1228150-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole
• CAS: 1228150-55-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: AELHHIYLWRPUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  胺与1,3-二酮反应中的Retro-Claisen缩合与吡咯形成

  摘要：

  环胺和1,3-二酮在微波辐射下很容易在一次操作中反应形成环稠合的吡咯。通过使用对甲苯磺酸作为添加剂可有效地抑制竞争性逆克莱森途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.086

文献信息

• Retro-Claisen condensation versus pyrrole formation in reactions of amines and 1,3-diketones
  作者：Indubhusan Deb、Daniel Seidel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.086

  日期：2010.6

  Cyclic amines and 1,3-diketones readily react under microwave irradiation to form ring-fused pyrroles in a single operation. A competing retro-Claisen pathway is efficiently suppressed by employing p-toluenesulfonic acid as an additive.

  环胺和1,3-二酮在微波辐射下很容易在一次操作中反应形成环稠合的吡咯。通过使用对甲苯磺酸作为添加剂可有效地抑制竞争性逆克莱森途径。