4-dimethylamino-4'-(1-piperidyl)chalcone | 1421637-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-(1-piperidyl)chalcone
• 英文别名: (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1421637-59-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: KNCAAZGIDRKKNG-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 4-dimethylamino-4'-(1-piperidyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Jayant P.; Dulawat, Mangalshree; Jaitawat, Neetu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis and Biological Evaluation of Chalcone Derivatives Bearing N-Heterocyclic Moieties
  作者：Chunping Wan、Gaoxiong Rao、Zewei Mao、Xi Zheng、Yuping Lin、Yan Qi、Chunyan Hu

  DOI：10.3987/com-16-13452

  日期：——

  Initially, K2CO3 was used in synthesis of title compounds. The results showed that compounds 8-16 were obtained in satisfied yields, but compounds 2-7 were in low yields. Replaced by Cs2CO3, chalcone derivatives 2-16 were in excellent yields,since the basicity of imidazole and benzimidazole was less than that of other nitrogen active compounds. Scheme 1. Concise synthesis of chalcone derivatives Table

  在这项研究中，我们设计并合成了一系列带有 N-杂环部分的查耳酮衍生物，并在体外筛选了脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW-264.7 巨噬细胞的抗炎作用和对一组人类肿瘤细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物9不仅对NO的产生有抑制作用（IC50=8.11 μM），显着抑制TNF-α的产生，而且对Hela和SGC7901表现出更好的抗癌活性（IC50=1.05 μM和6.47 μM） ，分别），它被确定为最有效的抗炎和抗癌剂。巨噬细胞分泌炎症介质参与许多人类疾病的先天性和适应性免疫反应，例如感染和类风湿性关节炎 (RA)。脂多糖，革兰氏阴性菌细胞壁的一种成分，已知可激活巨噬细胞中的许多细胞信号。当巨噬细胞受到 LPS 的刺激时，巨噬细胞会产生许多趋化因子（NO、PGE2）和促炎细胞因子（TNF-α、IL-6、IL-1β）。因此，促炎介质被认为是炎症相关疾病的潜在靶点。另一方面，癌症是世界上第二大最