(2-hydrazino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 66870-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-hydrazino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydrazinothiazole-4-acetate；2-Hydrazino-thiazol-4-ylessigsaeure ethylester；ethyl 2-(2-hydrazinyl-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 66870-51-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: BULKVGUKBVBTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydrazino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester 、 3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 以4.10 g的产率得到{2-[N'-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)hydrazino]thiazol-4-yl}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现有效的靶向亮氨酰tRNA合成酶的抗结核药

  摘要：

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-{[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-{[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 氨基硫脲 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-hydrazino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Campaigne,E.; Selby,T.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 401 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-5-ethylovalyl-6H-1,3,4-thiadiazine oxime
  申请人：Indiana University Foundation

  公开号：US04254259A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  By varying the acidity, solvent polarity, and temperature of the reaction of thiosemicarbazide with ethyl 4-chloroacetoacetate, ethyl 2-amino-6H-1,3,4-thiadiazine-5-acetate hydrochloride, ethyl 2-hydrazinothiazole-4-acetate, and ethyl 2-imino-3-aminothiazoline-4-acetate hydrochloride may be prepared selectively. Further derivatives may be prepared by benzoylation and nitrosation. These compounds have demonstrated utilities as herbicides.

  通过改变硫脲甲酸酯与乙基4-氯乙酰乙酸酯反应的酸度、溶剂极性和温度，可以选择性地制备乙酸乙酯羟氯化物、乙酸乙酯2-氨基-6H-1,3,4-噻二嗪-5-乙酸酯、乙酸乙酯2-肼噻唑-4-乙酸酯和乙酸乙酯2-亚氨基-3-氨基噻唑-4-乙酸酯羟氯化物。通过苯甲酰化和亚硝化可以制备进一步的衍生物。这些化合物已经被证明是除草剂。
• US4254259A
  申请人：——

  公开号：US4254259A

  公开（公告）日：1981-03-03