3-methoxy-1,4-pentadiene | 22623-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1,4-pentadiene
• 英文别名: 3-Methoxy-1,4-pentadien；3-methoxy-penta-1,4-diene；3-Methoxy-penta-1,4-dien；3-Methoxy-pentadien-(1,4)；3-Methoxypenta-1,4-diene
• CAS: 22623-79-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: DXWULPBYTMXXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-methoxy-1,4-pentadiene 、 一氧化碳 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三乙胺 作用下， 生成 2-(Ethoxymethyl)-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Huettmann, Gerd-Erich; Deussen, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1063 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-戊二烯-3-醇 在 硫酸 作用下， 生成 3-methoxy-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Carbenes and the oxygen-hydrogen bond: 3-cyclopentenylidene. A novel approach to bis(homocyclopropenyl) cations
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham Van Chiem、Paul G. Henning

  DOI：10.1021/ja00344a070

  日期：1983.3
• Seyfarth,H.E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 147 - 152
  作者：Seyfarth,H.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1695-1696
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. -G.

  DOI：——

  日期：——