tert-butyl N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1228552-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl [2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1228552-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD16618416
• 分子量: 294.781
• InChiKey: ZVGMIZAWOKOIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl N-[2-oxo-2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用

  摘要：

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。

  公开号：

  CN109879888B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 tert-butyl N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。
• 一种制备螺环2-二叠氮吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105566347B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供一种制备式II所示化合物的方法，包括下述步骤：在惰性气氛中，将式I所示吲哚与能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵进行反应，即得。式I和式II中，R1选自下述至少一种：氢、C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、F、Br和Cl；R2为C1‑C5的烷基；Boc代表叔丁氧羰基。所述前体为叠氮化钠或三甲硅基叠氮；所述式I所示吲哚与所述前体和硝酸铈铵的摩尔比依次为1:2‑4:4‑8。本发明采用一种简易的方法在有机分子中引入两个叠氮，即以不同结构的吲哚为原料，在能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵的作用下，有效地制备了螺环2‑二叠氮吲哚啉。本发明方法原料容易制备，反应条件温和，操作简便，且产率最高可达45％。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective <i>N</i>-alkylation of indoles with <i>in situ</i> generated cyclic <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Lvye Zhang、Binqiang Wu、Zhangtao Chen、Jinjin Hu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8cc05073b

  日期：——

  A chiral SPINOL derived phosphoric acid-catalyzed asymmetric N-alkylation reaction of indoles with cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, has been demonstrated. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols. A variety of indole derived N-alkylated tetrasubstituted chiral aminals were

  已经证明手性SPINOL衍生的吲哚与环α-二芳基取代的N-酰基亚胺的吲哚的磷酸不对称N-烷基化反应是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用多种吲哚和异吲哚啉酮醇可顺利进行转化。各种吲哚衍生的N-烷基化的四取代手性缩醛胺均以中等至良好的收率（50-79％）提供，并具有出色的对映选择性（可达98％ee）。
• Application of 7-Indolylmethanols in Catalytic Asymmetric Arylations with Tryptamines: Enantioselective Synthesis of 7-indolylmethanes
  作者：Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Ying Wan、Yu-Jia Mao、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800150

  日期：2018.5.2

  The application of 7‐indolylmethanols in catalytic asymmetric reactions has been established via an enantioselective arylation reaction with tryptamines in the presence of chiral phosphoric acid, which afforded a series of structurally diversified chiral 7‐indolylmethanes in moderate to good yields and generally excellent enantioselectivities (23 examples, up to 92% ee). This reaction not only provides

  在手性磷酸的存在下，通过与色胺的对映选择性芳基化反应，已经确定了7-吲哚基甲醇在催化不对称反应中的应用，从而提供了一系列结构多样的手性7-吲哚甲烷，具有中等至良好的收率，并且通常具有出色的对映选择性（23例如，ee最高可达92％）。该反应不仅为手性7-吲哚基甲烷的对映选择性合成提供了有用的策略，而且代表了7-吲哚基甲醇参与的催化不对称反应的一个很好的例子，这将极大地丰富吲哚基甲醇的化学反应。
• An Axially Chiral Styrene–Phosphine Ligand for Pd-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Alkylation of Indoles
  作者：Zhen-Bang Chen、Ru-Xin Liu、Zi-Hao Li、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Zengming Shen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01734

  日期：2023.10.20

  using a novel type of axially chiral styrene-phosphine ligand SJTU-PHOS-1 was developed. This reaction demonstrated good functional group compatibility and a wide range scope of substrates in mild conditions. Moreover, the DFT calculations expounded the coordination mode of the metal catalyst and the axially chiral styrene-phosphine ligand in the enantioselectivity control.

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。