5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-iodo-D-ribonolactone | 85694-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-iodo-D-ribonolactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-2-ethoxy-6-(iodomethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 85694-16-2
• 化学式: C₈H₁₁IO₅
• 分子量: 314.077
• InChiKey: IDLBMCGKRCWHAD-CDRSNLLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-iodo-D-ribonolactone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 225.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 216.0h， 生成 (-)-(S)-5-butoxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-ethoxymethylene-5-O-tosyl-γ-D-ribonolactone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以90.5%的产率得到5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-iodo-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8

文献信息

• Studies on structurally simple α,β-butenolides. III.
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Corbera、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsatí

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88539-2

  日期：1983.1

  The reactivity of the title compounds with different nucleophiles has been checked and it was shown that products from reaction with sodium phenylthiolate result from an elimination-addition process in which protoanemonin is the key intermediate. The synthesis of (−)-(R)-β-angelica lactone is reported for the first time.

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—II
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsati

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87017-8

  日期：1982.1

  A short synthesis of the title compound, 16, from d-ribonolactone is described. Two alternative approaches differing in the timing of the CC double bond creation are used to prepare some chiral derivatives of 16. (−)-Ranunculin, a glycoside present in Ranunculaceae, has been synthesized for the first time.

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。