3-(4-氯苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮 | 39536-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: N-(4-Chlor-phenyl)-phthalisoimid
• 英文别名: N-<4-Chlorphenyl>-phthalisoimid；3-(4-chloro-phenylimino)-3H-isobenzofuran-1-one；(3z)-3-[(4-Chlorophenyl)imino]-2-benzofuran-1(3h)-one；3-(4-chlorophenyl)imino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 39536-54-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: CYNQKXMIJWCKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  411.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyano-4-methylphenyl)-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢N-N键的形成将邻苯二甲腈电化学转化为邻苯二嗪-1,4-二酮

  摘要：

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705578
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-氯苯基)亚氨基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Acylation of aza crown ethers with N-substituted isophthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00546745

文献信息

• A new method for the synthesis of n-arylphthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Manuel Fenor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78804-6

  日期：1991.6

  N-arylphthalisoimides have been synthesized in almost quantitative yields by the reaction, under very mild conditions, of 3,3-dichlorphthalide with aromatic amines.
• US3985773A
  申请人：——

  公开号：US3985773A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4094661A
  申请人：——

  公开号：US4094661A

  公开（公告）日：1978-06-13