5-methoxy-2-(p-tolyl)-1H-indole | 101283-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 101283-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: UYVOKGPEESATFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  434.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(p-tolyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(buta-2,3-dienyl)-5-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的多米诺骨牌氟化/烯烃氮杂-克莱森重排

  摘要：

  利用铁催化下的N-烯基-吲哚和Selectfluor之间的反应，已经完成了2-烯基-2-取代的3，3-二氟二氢吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc02012g
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]-4'-methoxyaniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-methoxy-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成亚胺和 2-取代吲哚的区域选择性汞 (I)/钯 (II) 催化一步法

  摘要：

  在苯胺存在下，通过区域选择性 Hg(I) 催化的末端乙炔加氢胺化，实现了酮亚胺的有效合成。Pd(II) 催化的这些亚胺环化成 2-取代的吲哚通过 CH 活化令人满意地进行。在单步法中，还通过 Hg(I)/Pd(II) 催化的一锅两步法从苯胺和末端乙炔开始生成各种 2-取代吲哚。事实证明，芳基乙炔比烷基衍生物更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules26134092

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Copper‐Catalyzed Direct Arylation of Indoles and Related (Hetero)arenes: A Ligandless and Solvent‐free Approach
  作者：Dilip K. Pandey、Anand B. Shabade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/adsc.202000312

  日期：2020.6.15

  A ligandless and solvent‐free copper‐catalyzed method for the regioselective C−H bond arylation of indoles and related heteroarenes is reported. The use of CuCl efficiently catalyzes the direct coupling of diverse heteroarenes with aryl iodides via chelation‐assistance. This reaction could tolerate sensitive and structurally diverse functionalities, including halides, ethers, thioethers, amines, indolyl

  据报道，用于吲哚和相关杂芳基的区域选择性CH键芳基化的无配体和无溶剂铜催化方法。CuCl的使用通过螯合辅助有效地催化了各种杂芳烃与芳基碘的直接偶联。该反应可以耐受敏感的和结构上多样化的官能团，包括卤化物，醚，硫醚，胺，吲哚基，吡咯基和咔唑基。指导基团2-吡啶基可被平滑除去，生成C-2芳基化的游离NH吲哚，该芳基化的吲哚可进一步官能化为色胺。初步的机理研究揭示了芳基化反应的根本途径。
• Palladium-catalyzed oxidative homocoupling of 2-arylquinazolinones
  作者：Yadong Feng、Zhengping Wu、Ting Chen、Qi Fu、Qihua You、Jinhai Shen、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.080

  日期：2020.12

  Abstract Pd-catalyzed oxidative homocoupling of 2-arylquinazolinones was successfully developed for the direct construction of biaryls via C H bond activation. New well-defined structure that possessed two quinazolinone units was obtained with high efficiency and atomic economy. The protocols offer an efficient approach to the synthetically useful and functionalized biaryls in good yields using quinazolinone

  摘要成功开发了Pd催化的2-芳基喹唑啉酮的氧化均偶联反应，用于通过CH键活化直接构建联芳基。具有高效率和原子经济性的具有两个喹唑啉酮单元的新的明确的结构被获得。该方案使用喹唑啉酮作为指导基团，以高收率为合成有用的和官能化的联芳基提供了一种有效的方法。
• Ruthenium-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of unsymmetrical bis(heteroaryl)methanes
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob01892h

  日期：——

  furan annulation/arylation strategy has been developed to afford unsymmetrical bis(heteroaryl)methanes by a reaction between propargyl amines and indoles. A series of bis(heteroaryl)methanes containing furan and indole as well as indole and imidazopyridine moieties have been synthesized in high yields. The reaction possibly proceeds through furan annulation followed by nucleophilic addition of indole

  已经开发出一种新的Ru催化的串联呋喃环化/芳基化策略，以通过炔丙基胺和吲哚之间的反应提供不对称的双（杂芳基）甲烷。已经以高收率合成了一系列含有呋喃和吲哚以及吲哚和咪唑并吡啶部分的双（杂芳基）甲烷。该反应可能通过呋喃环化进行，然后亲核加成吲哚。