methyl 2-diazo-3,5-dioxo-5-phenylpentanoate | 1198212-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3,5-dioxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: (Z)-2-diazonio-1-methoxy-1,5-dioxo-5-phenylpent-2-en-3-olate
• CAS: 1198212-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: HFUONDSKKFUHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3,5-dioxo-5-phenylpentanoate 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以161 mg的产率得到methyl 4-hydroxy-6-phenylpyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-diazo-3,5-dioxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus-catalyzed diaza-Wittig reaction: application to the synthesis of pyridazines

  摘要：

  报道了第一个有机磷催化的二氮代-Wittig反应的详细情况。

  DOI：

  10.1039/c4ob01201a

文献信息

• Strategy for the Synthesis of Pyridazine Heterocycles and Their Derivatives
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Omprakash Bande、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo400989q

  日期：2013.8.16

  The first synthesis of novel fused pyridazines has been realized starting from 1,3-diketones involving a Diaza–Wittig reaction as a key step. A convenient strategy was elaborated to access versatile pyridazine derivatives allowing the variation of substituents at position 6 of the heterocyclic ring. In a first part, pyridazines bearing an ester group were synthesized as a model to evaluate the methodology

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。
• Construction of Two Vicinal Quaternary Carbons by Asymmetric Allylic Alkylation: Total Synthesis of Hyperolactone C and (−)-Biyouyanagin A
  作者：Chao Du、Liqi Li、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/anie.200902908

  日期：2009.10.5

  Call on triple A: Palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd‐AAA; see scheme) has enabled a concise and efficient synthesis of hyperolactone C and (−)‐biyouyanagin A in only six (20 % overall yield) and seven (8 % overall yield) steps, respectively. The enantiomers of these natural products were also prepared by exploiting the same methodology.

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。
• A short and convenient strategy for the synthesis of pyridazines via Diaza–Wittig reaction
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.059

  日期：2012.11

  A convenient and selective synthesis of 6-substituted-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl pyridazines has been developed via a diaza-Wittig reaction. The desired products substituted at the C6 position can be obtained from readily available starting materials under mild conditions. This represents an attractive new method for the synthesis of pyridazine derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organophosphorus-catalyzed diaza-Wittig reaction: application to the synthesis of pyridazines
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Omprakash Bande、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/c4ob01201a

  日期：——

  The elaboration of the first organophosphorus-catalyzed diaza-Wittig reaction is reported.

  报道了第一个有机磷催化的二氮代-Wittig反应的详细情况。