(2R,3R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((7E,9Z)-(4aS,6R,11aR)-8-triethylsilanyl-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-ol | 524734-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((7E,9Z)-(4aS,6R,11aR)-8-triethylsilanyl-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,6S)-2-[(1R)-2-[(4aS,6R,7E,9Z,11aR)-8-triethylsilyl-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxonin-6-yl]-1-phenylmethoxyethyl]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 524734-54-1
• 化学式: C₃₉H₅₆O₆Si
• 分子量: 648.956
• InChiKey: LJYKXOLBAXZUJI-FRQANFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((7E,9Z)-(4aS,6R,11aR)-8-triethylsilanyl-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到[(E)-2-((2S,4R,6S,8aR)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2S,3S,4aR,8aS)-3-bromo-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-vinyl]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((7E,9Z)-(4aS,6R,11aR)-8-triethylsilanyl-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y

文献信息

• Convergent Synthesis of the E‘FGH Ring Fragment of Ciguatoxin 1B via an Acetylene Cobalt Complex Strategy
  作者：Shigeyuki Takai、Naotaka Sawada、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo034021y

  日期：2003.4.1

  A convergent synthesis of the E'FGH ring fragment 28 of ciguatoxin 1B, a principal toxin causing widespread seafood poisonings "ciguatera", has been accomplished through (i) coupling between the E' ring-acetylide 9 and the H ring-aldehyde 20, (ii) stereoselective F ring cyclization via an acetylene cobalt complex, (iii) conversion to a carbonyl function under high-pressure hydrogenation, and (iv) reductive

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。