(E)-5-methyl-undeca-1,4-diene | 67356-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-5-methyl-undeca-1,4-diene
• 英文别名: (4E)-5-Methyl-1,4-undecadien；(4E)-5-methyl-1,4-undecadiene；(4E)-5-methylundeca-1,4-diene
• CAS: 67356-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: OENATUKKMDBXSX-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-undeca-1,4-diene 、 三甲基铝 在 (-)-bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride 、 i-butylaluminoxane 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (4E)-(2R)-2,5-dimethyl-4-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锆催化1,4-二烯的不对称碳铝化（ZACA反应）

  摘要：

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-methyl-1-octenyl)dimethylalane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以90%的产率得到(E)-5-methyl-undeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Selective carbon-carbon bond formation via transition-metal catalysis. Part 18. Palladium-catalyzed stereo- and regiospecific coupling of allylic derivatives with alkenyl- and arylmetals. A highly selective synthesis and 1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a074

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。
• Nickel-catalysed bis-allylation of internal alkynes with triallylindium
  作者：Tsunehisa Hirashita、Kazuhiko Akutagawa、Toshiya Kamei、Shuki Araki

  DOI：10.1039/b603663e

  日期：——

  The Ni-catalysed reaction of triallylindium with internal alkynes underwent bis-allylation to afford octa-1,4,7-trienes in high yield.

  在镍催化下，三烯丙基铟与内部炔烃发生双烯丙基化反应，以高产率获得辛-1,4,7-三烯。
• Highly stereoselective synthesis of trisubstituted olefins via addition of alkylcopper complexes to acetylenes
  作者：Anthony Marfat、Paul R. McGuirk、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo01336a029

  日期：1979.10
• MARFAT A.; MCGUIRK R.; HELQUIST P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 16, 1363-1366
  作者：MARFAT A.、 MCGUIRK R.、 HELQUIST P.

  DOI：——

  日期：——
• Selective carbon-carbon bond formation via transition-metal catalysis. Part 18. Palladium-catalyzed stereo- and regiospecific coupling of allylic derivatives with alkenyl- and arylmetals. A highly selective synthesis and 1,4-dienes
  作者：Hajime Matsushita、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00400a074

  日期：1981.5