tert-butyl N-[(6R,7R)-2-carbonochloridoyl-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]carbamate | 174777-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(6R,7R)-2-carbonochloridoyl-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]carbamate
• CAS: 174777-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 332.808
• InChiKey: BHWOWMVAMHOZGD-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(6R,7R)-2-carbonochloridoyl-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6R,7R)-7-amino-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 4-(tert-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues

  摘要：

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1621
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(6R,7R)-2-carbonochloridoyl-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 4-(tert-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues

  摘要：

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1621

文献信息

• Expeditious Synthesis of 4-(<i>tert</i>-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues
  作者：Marco Alpegiani、Pierluigi Bissolino、Matteo D'Anello、Massimiliano Palladino、Ettore Perrone

  DOI：10.1055/s-1998-1621

  日期：1998.3

  A practical and efficient route leading to the synthesis of 4-(tert-butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ3-cephem 1,1-dioxide (2), a key-intermediate in the preparation of potent inhibitors of mammalian serine proteinases, is reported. The new synthetic pathway has allowed easy access to an array of 7-substituted cephem derivatives.

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。