3-(4-chlorophenyl)-5-(2,2-difluoro-2-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethyl)oxazolidin-2-one | 1428098-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(2,2-difluoro-2-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-[2,2-difluoro-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-(4-chlorophenyl)-5-[2,2-difluoro-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1428098-94-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClF₂N₃O₃
• 分子量: 405.788
• InChiKey: QMMWRQGUYMSGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-氨基甲酸苄酯 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(2,2-difluoro-2-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  描述了合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮的有效和方便的方案。由连二亚硫酸钠在乙腈水溶液中引发的烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯与氟代烷基碘的反应生成加合物，该加合物在微波辐射的辅助下进行环化反应，生成5-氟代烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮高产。还发现，可以通过AIBN启动的一锅加成环化反应从苄基烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯和氟代烷基碘更有效地形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.052

文献信息

• Microwave-assisted expeditious synthesis of 5-fluoroalkyl-3-(aryl/alkyl)-oxazolidin-2-ones
  作者：Bo Yang、Luyan Shi、JingJing Wu、Xiang Fang、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.052

  日期：2013.4

  convenient protocol for synthesis of 5-fluoroalkyl-3-(aryl/alkyl)-oxazolidin-2-ones is described. The reaction of allyl (aryl/alkyl) carbamates with fluoroalkyl iodide initiated by sodium dithionite in aqueous acetonitrile resulted in adducts that undergoes a cyclization assisted by microwave irradiation to form 5-fluoroalkyl-3-(aryl/alkyl)-oxazolidin-2-ones with high yields. It was also found that

  描述了合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮的有效和方便的方案。由连二亚硫酸钠在乙腈水溶液中引发的烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯与氟代烷基碘的反应生成加合物，该加合物在微波辐射的辅助下进行环化反应，生成5-氟代烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮高产。还发现，可以通过AIBN启动的一锅加成环化反应从苄基烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯和氟代烷基碘更有效地形成产物。