5-(aminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one hydrochloride | 1046079-40-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one hydrochloride
• 英文别名: 5-aminomethyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one hydrochloride；5-(aminomethyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1046079-40-6
• 化学式: C₃H₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 151.553
• InChiKey: YXRVNWLUNSADLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 三光气 、 5-(aminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到methyl 4-(3-((5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)ureido)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-Amino-3-(5-methyl-3-hydroxyisoxazol-4-yl)propanoic Acid (AMPA) and Kainate Receptor Ligands: Further Exploration of Bioisosteric Replacements and Structural and Biological Investigation

  摘要：

  Starting from 1-4 and 7 structural templates, analogues based on bioisosteric replacements (5a-c vs 1, 2 and 6 vs 7) were synthesized for completing the SAP. analysis. Interesting binding properties at GluA2, G1uK1, and G1uK3 receptors were discovered. The requirements for G1uK3 interaction were elucidated by determining the X-ray structures of the GluK3-LBD with 2 and Sc and by computational studies. Antinociceptive potential was demonstrated for GluK1 partial agonist 3 and antagonist 7 (2 mg/kg ip).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00099
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到5-(aminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x