(E)-8-Methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester | 176219-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-Methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: trimethyl (E)-5-(methoxymethoxy)hept-4-ene-1,1,7-tricarboxylate
• CAS: 176219-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: YNOBWTLBFLBSHY-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-Methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-[(2Z,4E)-6-Benzoyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 甲苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (E)-8-Methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017