(4,5)α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol | 20230-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4,5)α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 4α,5α-epoxycholestan-3β-ol；4α,5-epoxy-5α-cholestan-3β-ol；(1S,2R,5S,6R,8S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 20230-31-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: AJIBEBUBGLMKAS-CUGBIUFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5)α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol 在 盐酸 作用下， 生成 Chloro-4β-cholestandiol-3β,5α
  参考文献：
  名称：

  Lorne,R.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1357 - 1368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4,5)α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  788.甾族αβ-环氧酮。第一部分。通过三氟化硼-醚配合物重排4α，5-环氧-5α-胆甾烷-3-酮及其4β，5β-异构体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003919

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and SAR of Epoxysterols
  作者：João F. S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、João N. Moreira、Sérgio Simões、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1021/jm9003973

  日期：2009.7.9

  A library of diastereomerically pure epoxysterols, prepared by combining chemical and enzymatic methodologies, was evaluated for cytotoxicity toward human cancer and noncancer cell lines. Unsaturated steroids were oxidized by magnesium bis(monoperoxyphthal ate) hexahydrate in acetonitrile, and the resulting epimeric epoxides were enzymatically separated using Novozym 435 or lipase AY. Some of the synthesized epoxysterols have potent cytotoxicity and higher activity on cancer cell lines HT29 and LAMA-84.
• Isolation and structure elucidation of seven new polyhydroxylated sulfated sterols from the ophiuroid Ophiolepis superba
  作者：M. Valeria D'Auria、Raffaele Riccio、Eugenio Uriarte、Luigi Minale、Junichi Tanaka、Tatsuo Higa

  DOI：10.1021/jo00262a049

  日期：1989.1
• Holland, Herbert L.; Jahangir, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2165 - 2170
  作者：Holland, Herbert L.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——
• 788. Steroidal αβ-epoxy-ketones. Part I. Rearrangement of 4α,5-epoxy-5α-cholestan-3-one and its 4β,5β-isomer by means of the boron trifluoride–ether complex
  作者：D. J. Collins

  DOI：10.1039/jr9590003919

  日期：——