N-(quinolin-8-yl)isoquinoline-1-carboxamide | 1355156-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)isoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-8-quinolyl-1-isoquinolinecarboxamide；Hiqc；N-quinolin-8-ylisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1355156-53-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: XQXGOYXBWWGBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 N-(quinolin-8-yl)isoquinoline-1-carboxamide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(8-quinolinyl)-1-isoquinolinecarboxamideplatinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  螯合配体对不留配体的Pt（II）与甲基吡啶基和异喹啉基羧酰胺基团配合物的氯取代率的影响

  摘要：

  摘要四种Pt（II）配合物的取代反应：N-（2-甲基吡啶基）吡啶啉-氯化铂（II）（Pt3），N-（8-喹啉基）吡啶-2-羧酰胺氯化铂（II），N-（8-喹啉基）-3-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt5）和N-（8-喹啉基）-1-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt6），是与生物相关亲核试剂一起研究的。使用停止流式分光光度计，在伪一级条件下，硫脲（TU），N，N'-二甲基硫脲（DMTU）和N，N，N'，N'-四甲基硫脲（TMTU）作为浓度和温度的函数。观察到的对于取代反应的拟一级反应速率常数服从速率定律kobs ＝ k2 [Nu]。所研究的配合物的反应性取决于所连接配体的π反向键合强度，Pt（II）配合物非离去配体上的羧酰胺基团具有很强的吸电子特性，从而增强了这一点。Pt5和Pt6的喹啉部分不位于正方形平面内，由于配体的非平面基团有助于亲核试剂的包封，导致反应性增强。激活的负激活熵和正焓支持激活的关联模式。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119180
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 异喹啉羧酸 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 4.0h， 以42.6%的产率得到N-(quinolin-8-yl)isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螯合配体对不留配体的Pt（II）与甲基吡啶基和异喹啉基羧酰胺基团配合物的氯取代率的影响

  摘要：

  摘要四种Pt（II）配合物的取代反应：N-（2-甲基吡啶基）吡啶啉-氯化铂（II）（Pt3），N-（8-喹啉基）吡啶-2-羧酰胺氯化铂（II），N-（8-喹啉基）-3-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt5）和N-（8-喹啉基）-1-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt6），是与生物相关亲核试剂一起研究的。使用停止流式分光光度计，在伪一级条件下，硫脲（TU），N，N'-二甲基硫脲（DMTU）和N，N，N'，N'-四甲基硫脲（TMTU）作为浓度和温度的函数。观察到的对于取代反应的拟一级反应速率常数服从速率定律kobs ＝ k2 [Nu]。所研究的配合物的反应性取决于所连接配体的π反向键合强度，Pt（II）配合物非离去配体上的羧酰胺基团具有很强的吸电子特性，从而增强了这一点。Pt5和Pt6的喹啉部分不位于正方形平面内，由于配体的非平面基团有助于亲核试剂的包封，导致反应性增强。激活的负激活熵和正焓支持激活的关联模式。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119180

文献信息

• Syntheses, structures, and magnetic characterizations of cyanide-bridged Fe^IIIMn^IIIchains constructed by mer-Fe(<scp>iii</scp>)tricyanide and Mn(<scp>iii</scp>) Schiff bases: Magnetostructural relationship
  作者：In Young Yoo、Dae Won Ryu、Jung Hee Yoon、Ah Ram Sohn、Kwang Soo Lim、Beong Ki Cho、Eui Kwan Koh、Chang Seop Hong

  DOI：10.1039/c1dt11293g

  日期：——

  Five Fe(III)Mn(III) bimetallic compounds [Fe(iqc)(CN)3][Mn(5-Xsalen)]·pMeOH·qMeCN·rH2O [Hiqc = N-(quinolin-8-yl)isoquinoline-1-carboxamide; salen = N,N′-ethylenebis(salicylideneiminato) dianion; X = H(2), F(3, 3a), Cl(4), Br(5)] were prepared by assembling a newly designed mer-Fe tricyanide (Ph4P)[Fe(iqc)(CN)3]·0.5H2O (1) and the respective Mn Schiff bases Mn(5-Xsalen)+. Compounds 2–4 show linear chain

  五个Fe（III）Mn（III）双金属化合物[Fe（iqc）（CN）3 ] [Mn（5-Xsalen）]· p MeOH· q MeCN· r H 2 O [Hiqc =N-（喹啉-8-基）异喹啉-1-羧酰胺; salen = N，N'-亚乙基双（水杨基亚胺基）二价阴离子; X = H（2），F（3，3A），CL（4），溴（5）]通过组装一个新设计的制备聚体-Fe tricyanide（PH 4 P）的[Fe（IQC）（CN）3 ] ·0.5H 2 O（1）和相应的Mn Schiff碱Mn（5-Xsalen）+。化合物2-4显示直链结构，其中反式中的Fe前体桥相邻的Mn原子的-positioned氰化物，而5是一种之字形链配位聚合物，其中前体的两个氰基以顺式模式充当桥键。从线性到锯齿形的结构变化可能是由卤素的尺寸效应引起的。在溶剂化-去溶剂化方案后，可逆的结构转变发生在3和3a之间，并且相
• The effect of the chelate ligand on the rate of chloride substitution from Pt(II) complexes with picolyl and isoquinolinylcarboxamide moieties on the non-leaving ligand
  作者：Tshephiso Papo、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119180

  日期：2020.1

  strength of π-backbonding of the attached ligands, which is enhanced by the strong electron withdrawing nature of the carboxamide group on the non-leaving ligands of Pt(II) complexes. Quinoline moieties of Pt5 and Pt6 lie out-of-the square plane, resulting in enhanced reactivity due to the aided entrapment of the nucleophile by the non-planar groups of the ligand. Negative activation entropies and positive

  摘要四种Pt（II）配合物的取代反应：N-（2-甲基吡啶基）吡啶啉-氯化铂（II）（Pt3），N-（8-喹啉基）吡啶-2-羧酰胺氯化铂（II），N-（8-喹啉基）-3-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt5）和N-（8-喹啉基）-1-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt6），是与生物相关亲核试剂一起研究的。使用停止流式分光光度计，在伪一级条件下，硫脲（TU），N，N'-二甲基硫脲（DMTU）和N，N，N'，N'-四甲基硫脲（TMTU）作为浓度和温度的函数。观察到的对于取代反应的拟一级反应速率常数服从速率定律kobs ＝ k2 [Nu]。所研究的配合物的反应性取决于所连接配体的π反向键合强度，Pt（II）配合物非离去配体上的羧酰胺基团具有很强的吸电子特性，从而增强了这一点。Pt5和Pt6的喹啉部分不位于正方形平面内，由于配体的非平面基团有助于亲核试剂的包封，导致反应性增强。激活的负激活熵和正焓支持激活的关联模式。