1-cyclopropylbut-3-en-1-yl acetate | 1412901-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylbut-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-Cyclopropylbut-3-enyl acetate；1-cyclopropylbut-3-enyl acetate
• CAS: 1412901-51-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HYZJZUYKDIEMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylbut-3-en-1-yl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 水 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Cyclopropyl-2-hydroxyethyl)-1-methylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化溴化mar介导的级联环化。2-（2-羟烷基）环丙醇和2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇的合成

  摘要：

  在我们先前关于烯丙基SmBr / HMPA / H 2 O促进的简单均烯丙基酯的分子内还原偶联的研究的延续中，该化合物提供了2-（2-羟烷基）环丙醇的简便合成，在这里我们报告了丁-的还原级联环化由烯丙基SmBr / HMPA / CuCl 2 ·2H 2 O介导的3-烯基丁-3-烯酸酯，其中两个C═C键先后偶联，以构建结构上令人关注的桥联双环叔醇。因此，以中等至良好的产率和优异的非对映选择性制备了2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo501797w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-环丙基-丁-3-烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclopropylbut-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化溴化mar介导的级联环化。2-（2-羟烷基）环丙醇和2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇的合成

  摘要：

  在我们先前关于烯丙基SmBr / HMPA / H 2 O促进的简单均烯丙基酯的分子内还原偶联的研究的延续中，该化合物提供了2-（2-羟烷基）环丙醇的简便合成，在这里我们报告了丁-的还原级联环化由烯丙基SmBr / HMPA / CuCl 2 ·2H 2 O介导的3-烯基丁-3-烯酸酯，其中两个C═C键先后偶联，以构建结构上令人关注的桥联双环叔醇。因此，以中等至良好的产率和优异的非对映选择性制备了2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo501797w

文献信息

• Study on the coupling of acyclic esters with alkenes – the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide
  作者：Yawei Tu、Liejin Zhou、Ruifeng Yin、Xin Lv、Robert A. Flowers II、Kimberly A. Choquette、Huili Liu、Qingsheng Niu、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1039/c2cc34630c

  日期：——

  The radical cyclization between aliphatic acyclic esters and alkenes was achieved unprecedentedly in the presence of allylsamarium bromide with HMPA and H2O as additives. The cascade radical cyclization–ring-opening–anionic cyclization allowed facile and efficient access to 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols from readily available materials.

  在以 HMPA 和 H2O 为添加剂的烯丙基溴化铵存在下，前所未有地实现了脂肪族无环酯与烯烃之间的自由基环化。这种级联自由基环化-环-开环-阴离子环化的方法可以方便有效地从现有材料中获得 2-（2-羟基烷基）环丙醇。