2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol | 93157-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl)ethanol
• CAS: 93157-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: HNMLWBVQOGTAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-9-epi-ambrox 、 9b-epi-(-)-ambrox
  参考文献：
  名称：

  通过仿生阳离子环化/亲核溴化反应可扩展合成琥珀味9- Epi- Ambrox

  摘要：

  一种新颖的仿生亲核溴环化反应被用于9- Epi- Ambrox的新的直接合成的关键步骤，9- Epi- Ambrox是一种在香料领域具有很高价值和价值的有机化合物。该策略性反应允许从二苯炔衍生物以克级获得9- Epi- Ambrox，该二烯炔衍生物可从香叶醇中轻松获得，只需七个纯化步骤即可完成（总收率35％）。该分子的两种对映异构体都是通过具有挑战性的酶解方法获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02266

文献信息

• [EN] BIOCATALYTIC METHOD FOR THE CONTROLLED DEGRADATION OF TERPENE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ BIOCATALYTIQUE POUR LA DÉGRADATION MAÎTRISÉE DE COMPOSÉS TERPÉNIQUES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021005097A9

  公开（公告）日：2022-02-24

  [EN] Provided herein are biocatalytic methods of producing terpene degradation products useful as starting material for the production of perfumery ingredients, such as, for example, ambrox. In particular novel terpene degrading polypeptides (enal-cleaving polypeptides) and novel peptides converting terpenes compounds to oxygenated derivatives (oxygenases) and mutants and variants derived therefrom are provided which may be applied in novel types of fully enzymatic multistep degradation pathways allowing the controlled, stepwise conversion and degradation of linear or cyclic terpene substrates. Said novel biosynthetic strategies allow the fully biochemical synthesis of valuable terpene-derived compounds, like for example manooloxy or gamma ambrol. The invention also provides recombinant host organisms carrying the required set of genetic information for the functional expression of the set of enzymes necessary for catalyzing the combination of enzymatic conversion and degradation steps.
  [FR] L'invention concerne des procédés biocatalytiques de production de produits de dégradation de terpènes utiles en tant que matière de départ pour la production d'ingrédients de parfumerie, tels que, par exemple, l'ambrox. En particulier, l'invention concerne de nouveaux polypeptides de dégradation de terpènes (polypeptides de clivage d'énal) et de nouveaux peptides qui convertissent des composés terpènes en dérivés oxygénés (oxygénases) et des mutants et des variants dérivés de ces derniers, qui peuvent être appliqués dans de nouveaux types de voies de dégradation multi-étapes entièrement enzymatiques permettant la conversion progressive, maîtrisée et la dégradation de substrats terpéniques linéaires ou cycliques. Lesdites nouvelles stratégies de biosynthèse permettent la synthèse entièrement biochimique de composés dérivés de terpènes valorisables, comme par exemple le manooloxy ou le gamma ambrol. L'invention concerne également des organismes hôtes recombinants véhiculant l'ensemble requis d'informations génétiques pour l'expression fonctionnelle de l'ensemble d'enzymes nécessaires pour catalyser la combinaison d'étapes de conversion et de dégradation enzymatiques.
• Scalable Synthesis of the Amber Odorant 9-<i>epi</i>-Ambrox through a Biomimetic Cationic Cyclization/Nucleophilic Bromination Reaction
  作者：Raquel Fontaneda、Pedro Alonso、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02266

  日期：2016.9.16

  A novel biomimetic nucleophilic bromocyclization reaction is used in the key step of a new and straightforward synthesis of 9-epi-Ambrox, an organic compound of high interest and value in the context of fragrances. This strategic reaction allows access to 9-epi-Ambrox on a gram scale from a dienyne derivative, easily available from geraniol, following a sequence of seven steps (35% global yield) with

  一种新颖的仿生亲核溴环化反应被用于9- Epi- Ambrox的新的直接合成的关键步骤，9- Epi- Ambrox是一种在香料领域具有很高价值和价值的有机化合物。该策略性反应允许从二苯炔衍生物以克级获得9- Epi- Ambrox，该二烯炔衍生物可从香叶醇中轻松获得，只需七个纯化步骤即可完成（总收率35％）。该分子的两种对映异构体都是通过具有挑战性的酶解方法获得的。