2-[(2R,3S,4R)-4-ethenyl-2-formyloxolan-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 424830-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4R)-4-ethenyl-2-formyloxolan-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 424830-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WTTMSUKKHBSHPN-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R)-4-ethenyl-2-formyloxolan-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 aluminium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4R,5R)-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二苯醚 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2R,3S,4R)-4-ethenyl-2-formyloxolan-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (-)-Semburin and (-)-Isosemburin, Monoterpenes isolated from Swertia japonica
  作者：Kohei Kadota、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-19788

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of two monoterpenes having a 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane framework, (-)-semburin and (-)-isosemburin, isolated from Swertia japonica, has been developed starting from the chiral building block having a 7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。