benzo<1,2-d:4,5-d'>bis(triazole)-4,8-dione | 69370-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo<1,2-d:4,5-d'>bis(triazole)-4,8-dione
• 英文别名: 4,8-Dihydrobenzo<1,2-d;4,5-d'>bis<1,2,3>triazol-4,8-dione；2H,6H-benzo[1,2-d][4,5-d′]bistriazolequinone；1H,5H-benzo[1,2-d;4,5-d']bis-triazole-4,8-dione；1H,5H-Benzo[1,2-d;4,5-d']bistriazol-4,8-dion；2,6-dihydrotriazolo[4,5-f]benzotriazole-4,8-dione
• CAS: 69370-63-4
• 化学式: C₆H₂N₆O₂
• mdl: MFCD00731528
• 分子量: 190.121
• InChiKey: RFJQFDNFQDAVHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo<1,2-d:4,5-d'>bis(triazole)-4,8-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 1,5-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bistriazole-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Muzik; Allan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 474,480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯-1,2,3,4,5,6-六胺 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 benzo<1,2-d:4,5-d'>bis(triazole)-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbene, Isocyanocarbene, and Azacyclopropenylidene: A Matrix-Spectroscopic Study

  摘要：

  Matrix-isolated cyanoketene (5) was obtained by flash vacuum pyrolysis of the precursor 3 and by the photoinduced addition of carbon monoxide to cyanocarbene (6), which was generated by irradiation of diazoacetonitrile (7), The reaction 6 --> 5 could be reversed by exciting 5 with UV light (lambda < 200 nm). Matrix-isolated 6 was isomerized to isocyanocarbene (8) and azacyclopropenylidene (9) by irradiation with light of selected wavelengths. The photochemical interconversions of the three C2HN isomers were completely reversible. The UV/Vis and IR spectra of 8 and 9 are reported for the first time. The identification of both carbenes is based on the good agreement between the experimental and theoretical IR spectra, which were obtained by density functional calculations (B3LYP/6-311 + + G**). From the IR spectra it can be concluded that 8 has a singlet ground state and a strongly bent structure.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1957::aid-chem1957>3.0.co;2-1

文献信息

• Electronic and crystal structures of 1,2,3-triazole-fused p-benzoquinone derivatives
  作者：M. Sato、T. Takeda、N. Hoshino、T. Akutagawa

  DOI：10.1039/c6ce02167k

  日期：——

  The preparation and crystal structure analyses of 1,2,3-triazole fused p-benzoquinone derivatives were performed conventionally from electronically active tetraamino-p-benzoquinone (1). The redox behaviour and crystal structure of 1 were compared with those of chemically stable strong electron donor tetrakis(dimethylamino)-p-benzoquinone (3). The reaction of 1 with NaNO2 generated a diazonium salt

  1,2,3-三唑稠合的对苯醌衍生物的制备和晶体结构分析通常是通过电子活性的四氨基对苯醌（1）进行的。的氧化还原行为和晶体结构1 -与这些化学稳定的强电子供体四（二甲基氨基）进行比较p醌（3）。1与NaNO 2的反应生成重氮盐，重氮盐进一步反应生成残留的1氨基，从而形成双（1,2,3-三唑）-对苯醌（2）高产。与分子内环化的化合物2一起，在此反应中还生成了新的π扩展的二聚产物双（1,2,3-三唑）-吩嗪四酮（4），并与per和ylene烯在电荷转移复合物中分离。的中性的分子结构2，单阴离子2 - ，和双阴离子2 2 -经单晶X-射线结构分析，其中在酸性质子确认2在1,2,3-三唑单元的2位存在，而在一个质子2 -在1,2,3-三唑单元的1-位被本地化。双（1,2,3-三唑）-的电子接受能力p苯醌衍生物中的顺序降低2 > 2 - > 2 2 -由于在阴离子自由基和二价阴离子状态的静电排斥作用。
• Bistriazole-p-benzoquinone and its alkali salts: electrochemical behaviour in aqueous alkaline solutions
  作者：H. Bunzen、A. Lamp、M. Grzywa、C. Barkschat、D. Volkmer

  DOI：10.1039/c7dt02803b

  日期：——

  Quinones are well known as redox-active compounds. In this work bistriazole-p-benzoquinone was prepared and its electrochemical behaviour in aqueous alkaline solutions was studied by cyclic voltammetry. Two successive one-electron reduction steps were observed – the first step was reversible and the second quasireversible. Based on the nature of the alkali cation, the potential of the cathodic peak

  醌是众所周知的氧化还原活性化合物。在这项工作中，制备了双三唑-对-苯醌，并通过循环伏安法研究了其在碱性水溶液中的电化学行为。观察到两个连续的单电子还原步骤–第一步是可逆的，第二步是可逆的。根据碱性阳离子的性质，阴极峰最小值和阳极峰最大值的电势朝正方向移动，如下所示：Li + > Na + > K +。为了更多地了解碱金属盐的化学结构，双三唑-p的锂盐，钠盐和钾盐-苯醌结晶，其结构可以通过单晶X射线分析揭示。另外，通过热重分析和可变温度X射线粉末衍射分析研究了化合物的热稳定性。
• Synthesis and some properties ofN-polynitromethyl derivatives of fused benzotriazoles
  作者：G. Kh. Khisamutdinov、V. L. Korolev、I. Z. Kondyukov、I. Sh. Abdrakhmanov、S. P. Smirnov、A. A. Fainzilberg

  DOI：10.1007/bf00699195

  日期：1993.9

  The procedures for the synthesis ofN-polynitromethyl derivatives of benzo[1,2-d;4,5d′]ditriazole-4,8-dione are described. Some chemical properties of the compounds obtained are investigated.

  描述了苯并[1,2-d;4,5d']二三唑-4,8-​​二酮的N-多硝基甲基衍生物的合成方法。研究了所得化合物的一些化学性质。
• Cooperative Interactions with Water Drive Hysteresis in a Hydrophilic Metal–Organic Framework
  作者：Julius J. Oppenheim、Ching-Hwa Ho、Dalal Alezi、Justin L. Andrews、Tianyang Chen、Bhavish Dinakar、Francesco Paesani、Mircea Dincă

  DOI：10.1021/acs.chemmater.4c00172

  日期：2024.4.9

  bonding to quinone sites. This latter hydrogen-bonding interaction does not exist in other isoreticular analogues: it prevents facile water dynamics and drives hysteresis. Our results highlight an important design criterion for water sorbents: in order to drive water uptake in progressively dry conditions, the common strategy of increasing hydrophilicity can cause strong wetting and the formation of superclusters

  利用可逆捕获水蒸气的设备为水不安全、能源需求增加和可持续发展提供了解决方案。在所有这些应用中，最小化水吸附-解吸滞后现象非常重要。对于与水牢固结合的吸附剂（例如相对湿度 (RH) 低于 10% 的吸附剂）来说，滞后现象尤其难以避免。尽管影响滞后的理论因素已被了解，但了解决定吸水剂滞后行为的结构-功能相关性仍然是一个挑战。在此，我们合成了一种新的六角形微孔骨架Ni 2 Cl 2 BBTQ（H 2 BBTQ = 2 H ,6 H-苯并[1,2- d ][4,5- d ']双三唑醌）来阐明这些原理。在其已知的等网状类似物中，Ni 2 Cl 2 BBTQ 表现出异常高的滞后现象，该滞后现象是由与水特别强的零覆盖相互作用引起的强润湿引起的。振动光谱和详细的分子动力学模拟相结合表明，这种滞后行为是复杂的氢键网络的结果，其中单分子层由同时与开放镍位点结合的水和与醌位点氢键结合的水组成。后一种氢键相互作用
• A Comparison of Heterocyclic Systems with Benzene. VII. Isologs of Anthraquinone Containing One and Two Triazole Rings
  作者：Louis F. Fieser、Elmore L. Martin

  DOI：10.1021/ja01313a025

  日期：1935.10