(1S,3R,4R,5S,6S,7R,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol | 837430-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,6S,7R,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol
• 英文别名: d-(+)-[7]triangulane-1,9-dimethanol；[(2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R,9S)-9-(hydroxymethyl)hexaspiro[2.0.0.0.0.0.28.17.16.15.14.13]pentadecan-2-yl]methanol
• CAS: 837430-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YUEVIFKTPDGNBT-WQUMLAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  385.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,6S,7R,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以61%的产率得到(1S,3R,4R,5S,6S,7R,8R,9S)-1,9-bis(bromomethyl)hexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级（n>或= 7）[n-2]三角二甲醇和sigma- [n]螺旋烯的合成和性质。

  摘要：

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31

  DOI：

  10.1002/chem.200600111
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R)-4-methylenespiropent-1-yl]methyl acetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,3R,4R,5S,6S,7R,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级[n-2]三角烷基二甲醇衍生物和[n]三角烷烃（n> / = 7）的收敛途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461166

文献信息

• Syntheses and Properties of Enantiomerically Pure Higher (n ≥ 7) [n−2]Triangulanedimethanols and σ-[n]Helicenes
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Takuya Kurahashi、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Mari Fujisawa、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.200600111

  日期：2006.7.24

  lower members (n=4, 5) of the sigma-[n]helicenes. For the higher ones (n=7, 9, 15) the computed specific rotations turn out increasingly larger than the experimental values. The remarkable increase of the specific rotation with an increasing number of three-membered rings is proportional neither to the molecular weight nor to the number of cyclopropane rings in these sigma-[n]helicenes.

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31
• A Convergent Route to Enantiomerically Pure Higher [n?2]Triangulanedimethanol Derivatives and [n]Triangulanes (n?7)
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/anie.200461166

  日期：2004.12.3