3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 | 37614-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)propargyl alcohol
• CAS: 37614-58-7
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: XXVUZDYGEDBOHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  291.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1,2-二溴乙基)苯 在 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Anullmann Ether Reaction Involving an Alkynyl Substrate: A Convergent Route to a Combretastatin Intermediate

  摘要：

  We found that we could employ a disubstituted alkynyl halide in an Ullmann ether reaction to produce the cis-alkene intermediate 3 of the combretastatin natural products.

  DOI：

  10.1080/00397919508015470

文献信息

• Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Isoxazol‐5‐ones
  作者：Meiwen Liu、Chenxiao Qian、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101415

  日期：2021.12.28

  The enantioselective N-alkylation of isoxazol-5(4H)-ones were established through chiral phosphoric acid catalyzed reactions of 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols.

  通过手性磷酸催化的 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols 反应建立了异恶唑-5(4 H )-酮的对映选择性N-烷基化。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Aliphatic amino bis-aryl squalene synthase inhibitors
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05455260A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  This invention relates to a class of novel aliphatic amino bis-aryl compounds containing at least four carbon atoms and an amino group either substituted thereon or incorporated therein and is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  这项发明涉及一类新型的脂肪族氨基双芳基化合物，其中至少含有四个碳原子和一个氨基团，该氨基团可以被取代或者内含，并且进一步连接或者桥接到两个单环和/或双环环。这项发明的化合物在不显著降低麦角甾醇代谢产物合成的情况下，降低体内血清胆固醇水平。这项发明还涉及使用这些化合物降低血清胆固醇水平的药理组合物和治疗方法。
• Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols
  作者：Xing Cheng、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00377j

  日期：——

  catalysis strategy for substituted 3-aminofurans synthesis has been developed. This transformation involves a tandem reaction sequence through aza-vinyl-rhodium(II) carbene O–H bond insertion, thermal propargyl-Claisen rearrangement and gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization. More importantly, the current strategy employs simple feedstocks as starting materials, providing substituted 3-aminofurans in

  已经开发了用于取代的3-氨基呋喃合成的中继催化策略。这种转化涉及通过氮杂-乙烯基-铑（II）卡宾OH键插入，热炔丙基-克莱森重排和金（I）催化的分子内环化的串联反应序列。更重要的是，当前策略采用简单的原料作为起始原料，以高效的方式提供取代的3-氨基呋喃。
• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。