5-(4-bromophenyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 60214-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 60214-07-5
• 化学式: C₁₁H₇BrO
• 分子量: 235.08
• InChiKey: DHGKMTQZGHDRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(1,3-butadiyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diarylbutadiynes by Stille Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970549p
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diarylbutadiynes by Stille Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970549p

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Two Different Terminal Alkynes Using O₂ as the Oxidant at Room Temperature: Facile Syntheses of Unsymmetric 1,3-Diynes
  作者：Weiyan Yin、Chuan He、Mao Chen、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8027863

  日期：2009.2.5

  Two different terminal alkynes now can be coupled together in the presence of NiCl2·6H2O/CuI by using an excess of one of the terminal alkyne substrates. The new method employed 20 mol % TMEDA as the ligand and environmentally benign O2 or air as the oxidant. It is the first example using Ni-salt as catalyst by employing air or O2 as oxidant, which led to efficient heterocoupling of two different alkynes

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。
• Benzocyclobutadienes: An Unusual Mode of Access Reveals Unusual Modes of Reactivity
  作者：Xiao Xiao、Brian P. Woods、Wen Xiu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/anie.201803872

  日期：2018.7.26

  The reaction of an aryne with an alkyne to generate a benzocyclobutadiene (BCB) intermediate is rare. We report here examples of this reaction, revealed by Diels–Alder trapping of the BCB by either pendant or external electron‐deficient alkynes. Mechanistic delineation of the reaction course is supported by DFT calculations. A three‐component process joining the benzyne first with an electron‐rich

  芳炔与炔烃反应生成苯并环丁二烯 (BCB) 中间体的情况很少见。我们在这里报道了这种反应的例子，通过侧链或外部缺电子炔烃对 BCB 的 Diels-Alder 捕获揭示了这一点。DFT 计算支持反应过程的机理描述。发现了一种三组分过程，首先将苯与富电子炔烃连接，然后与贫电子炔烃连接。据报道，BCB 在 Diels-Alder 反应中作为 4π 二烯组分发挥着罕见的作用。这些结果还为用于生成苯炔的十六氢-狄尔斯-阿尔德反应的各个方面提供了新的线索。
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1174 - 1178
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN L. I.; BUZILOVA S. R.; BOLSHEDVORSKAYA R. L.; KIRILLOVA L. P+, ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 6, 1165-1169
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 BUZILOVA S. R.、 BOLSHEDVORSKAYA R. L.、 KIRILLOVA L. P+

  DOI：——

  日期：——