2-methylthio-4,5-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one | 317350-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-4,5-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
• 英文别名: 17-Methylsulfanyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,15(19),16-hexaen-11-one
• CAS: 317350-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: XIGQVBRSRGGYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4,5-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  利用不对称的1,2,4,5-四嗪的连续分子内杂环氮杂二烯Diels-Alder反应进行全合成芳草科生物碱。

  摘要：

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012546
• 作为产物：
  描述：

  [6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl](3-methylthio-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazin-7-yl)methanone 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-methylthio-4,5-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  利用不对称的1,2,4,5-四嗪的连续分子内杂环氮杂二烯Diels-Alder反应进行全合成芳草科生物碱。

  摘要：

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012546

文献信息

• Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Utilizing Sequential Intramolecular Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions of an Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazine
  作者：Dale L. Boger、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1021/jo0012546

  日期：2000.12.1

  Convergent total syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, and anhydrolycorinium chloride are detailed, enlisting sequential inverse electron demand Diels-Alder reactions of an unsymmetrical N-acyl-6-amino-1,2,4,5-tetrazine.

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。