tert-butyl hex-2-enoate | 85144-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl hex-2-enoate
• CAS: 85144-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DZAWMCLRNISWMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hex-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3S)-1-羟基-3-己烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶Toll样受体7和8双激动剂治疗乙型肝炎病毒

  摘要：

  Toll样受体（TLR）7和8激动剂可以潜在地用于病毒感染的治疗，对于慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染特别有希望。内部筛选工作确定了嘧啶Toll样受体7和8双重激动剂。这为先前报道的腺嘌呤和蝶啶酮类型的激动剂提供了新颖的选择。介绍了结构与活性的关系，铅的最优化，计算机对接，药代动力学以及铅化合物离体和体内细胞因子生产的演示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00747
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 正丁醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到tert-butyl hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶Toll样受体7和8双激动剂治疗乙型肝炎病毒

  摘要：

  Toll样受体（TLR）7和8激动剂可以潜在地用于病毒感染的治疗，对于慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染特别有希望。内部筛选工作确定了嘧啶Toll样受体7和8双重激动剂。这为先前报道的腺嘌呤和蝶啶酮类型的激动剂提供了新颖的选择。介绍了结构与活性的关系，铅的最优化，计算机对接，药代动力学以及铅化合物离体和体内细胞因子生产的演示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00747

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Aryl Halides and Triflates to Electron-Deficient Olefins via Nickel- and Rhodium-Catalyzed Sequential Relay Reactions
  作者：Chenrui Fan、Qixu Wu、Chengfeng Zhu、Xiang Wu、Yougui Li、Yunfei Luo、Jian-Bo He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02940

  日期：2019.11.15

  Asymmetric conjugate addition of aryl halides or aryl triflates to electron-deficient olefins was realized by sequential Miyaura borylation and Hayashi-Miyaura conjugate addition in one pot. A nickel-catalyzed borylation of aryl halides or triflates and a rhodium-chiral diene complex catalyzed enantioselective conjugate addition was executed as a pair of relay reactions as a more efficient and greener

  通过在一个锅中依次进行Miyaura硼化和Hayashi-Miyaura共轭添加，可以将芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯不对称共轭添加到缺电子烯烃中。镍催化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼酸酯化和铑-手性二烯配合物催化的对映选择性共轭物的添加作为一对中继反应进行，是一种更有效，更环保的方案。
• The Origins of Enantioselectivity in Rh-Diene Complex Catalysed Arylation of Cyclohex-2-enones
  作者：Silvia Gosiewska、Jevgenij A. Raskatov、Ryo Shintani、Tamio Hayashi、John M. Brown

  DOI：10.1002/chem.201102421

  日期：2012.1.2

  Chiral diene ligands: Conjugate addition of aryl boronic acids to cyclohexenone is catalysed by Rh complexes of the simple chiral diene (S)‐bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene in unexpectedly high ee. Insight into the reasons, and more generally the TS structure and pathways with other catalysts, was explored by using density functional theory. There was a gratifyingly good agreement between calculation and

  手性二烯配体：简单的手性二烯（S）-双环[3.3.1] nona-2,6-二烯在高ee中的Rh络合物催化芳基硼酸加到环己烯酮上。通过使用密度泛函理论探索了原因，以及更普遍的与其他催化剂的TS结构和途径。在计算和实验之间达成了令人欣喜的良好协议。缺乏明显的空间辨别力，加上TS结构的系统变化，都牵涉到立体声电子学。
• Asymmetric Michael Addition of a Recyclable Chiral Amine: Inversion of Stereoselectivity Caused by the Difference of Ethereal Solvents
  作者：Manabu Node、Daisuke Hashimoto、Takahiro Katoh、Shunsuke Ochi、Minoru Ozeki、Tsunefumi Watanabe、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/ol8007793

  日期：2008.7.3

  The Michael addition of a chiral amine [(-)- 6] to alpha,beta-unsaturated esters ( 4) was attained and the stereoselectivity was inverted by changing the solvent from diethyl ether to tetrahydrofuran when alpha,beta-unsaturated esters having an aromatic ring at the beta-position were employed. In addition, the chiral auxiliary in the Michael adducts ( 9A) was facilely removed with N-iodosuccinimide

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。
• Contact lens
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0425831A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  A contact lens contains a copolymer obtained by copolymerizing, as an indispensible feed monomer, 2 to 95 wt.% of a carboxylic acid ester monomer and 98 to 5 wt.% of a copolymerizable monomer. The carboxylic acid ester monomer is represented by the formula (I) CH₂ = - COO(CH₂)n - R₁      (I) wherein R₁ stands for a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms or an aryl group, and X stands for in which R₂ and R₃ each stand for a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms or an aryl group, m and l being integers of from 0 to 4, at least one of R₁, R₂ and R₃ being a group containing a fluorine atom and n being an integer of from 0 to 4.

  一种隐形眼镜含有一种共聚物，该共聚物是由 2 至 95 重量份的羧酸酯单体和 98 至 5 重量份的可共聚单体作为不可缺少的进料单体共聚而成。羧酸酯单体由式 (I) 表示 CH₂ = - COO(CH₂)n - R₁ (I) 其中 R₁ 代表氢原子、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 1 至 12 个碳原子的烯基、具有 3 至 12 个碳原子的环状烷基或芳基，X 代表 其中 R₂ 和 R₃ 分别代表氢原子、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 1 至 12 个碳原子的烯基、具有 3 至 12 个碳原子的环状烷基或芳基，m 和 l 为 0 至 4 的整数，R₁、R₂ 和 R₃ 中至少有一个为含氟原子的基团，n 为 0 至 4 的整数。
• Stereocontrolled Fluorobenzylation of Vinyl Sulfones and α,β-Unsaturated Esters Mediated by a Remote Sulfinyl Group. Synthesis of Functionalized Enantiomerically Pure Benzylic Fluorides
  作者：José Luis García Ruano、José Antonio Fernández-Salas、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1021/jo300174k

  日期：2012.3.16

  A sulfinyl group in an ortho position confers enough chemical and configurational stability to monofluorobenzylcarbanions to evolve in a completely stereoselective way in their reactions with beta-substituted vinyl sulfones and alpha,beta-unsaturated esters. Reactions afford easily separable mixtures of two epimers differing in the configuration of the center derived from the Michael acceptor (up to 98% de). They can be easily converted into enantiomerically pure gamma-fluorinated gamma-phenylsulfones and gamma-phenylesters bearing two chiral centers.