(2S,3R,1'R)-3-[benzyl(1'-phenylethyl)amino]-2-ethylhexanoic acid tert-butyl ester | 547738-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,1'R)-3-[benzyl(1'-phenylethyl)amino]-2-ethylhexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3R,1'R)-3-[benzyl-(1-phenylethyl)amino]-2-ethylhexanoic acid tert-butyl ester；(2S,3R)-3-[benzyl((R)-1-phenylethyl)amino]-2-ethylhexanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S,3R)-3-{N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino}-2-ethylhexanoate；tert-butyl (2S,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-ethylhexanoate
• CAS: 547738-47-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂
• 分子量: 409.612
• InChiKey: ZSCFPBLMHKKEQD-IEZKXTBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,1'R)-3-[benzyl(1'-phenylethyl)amino]-2-ethylhexanoic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (5R,6R,8R,9S)-8-acetyl-6-ethyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-生物碱223A及其6受体的不对称全合成。

  摘要：

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。

  DOI：

  10.1021/jo0341261
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,3R,1'R)-3-[benzyl(1'-phenylethyl)amino]-2-ethylhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates

  摘要：

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b418062c

文献信息

• An Efficient Sequential Reaction Process to Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines and Its Application to the Total Synthesis of Indolizidine 223A
  作者：Wei Zhu、Dapeng Dong、Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol100570h

  日期：2010.4.16

  Page 708. New Supporting Information is provided to correct errors in the 13C NMR data for indolizidine 223A. This article has not yet been cited by other publications.

  第708页。提供了新的支持信息，以纠正吲哚唑烷223A的13 C NMR数据中的错误。本文尚未被其他出版物引用。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Alkaloid 223A and Its 6-Epimer
  作者：Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo0341261

  日期：2003.5.1

  gamma-amino alcohols 7 and 18 are prepared by using the diastereoselective Michael addition of lithium N-benzyl (R)-alpha-methylbenzylamide to alpha,beta-unsaturated esters as a key step. The Michael addition of 7 or 18 to an alkynone 8 followed by an intramolecular cyclization afford the cyclic enamine 10 or 20, which are subjected to the diastereoselective hydrogenation, and the subsequent transformations

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。
• Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen

  DOI：10.1039/b418062c

  日期：——

  Investigations aimed at the enantioselective total synthesis of indolizidine 223A, a recently described 5,6,8-trisubstituted indolizidine alkaloid from a dendrobatid frog, are described. tert-Butyl (2R,3R)-3-amino-2-ethylhexanoate and its (2S,3R)-diastereomer, prepared in several steps from lithium N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amide and tert-butyl (2E)-hex-2-enoate by the Davies protocol, served as chiral building blocks from which two complementary suites of diastereomeric intermediates were made en route to pivotal tert-butyl 3-[2-(alkoxycarbonylmethylene)pyrrolidin-1-yl]-2-ethylhexanoate intermediates 20 and 21. Cyclisation of these enaminones, achieved by acid hydrolysis of the tert-butyl esters and activation of the liberated carboxylic acids as mixed anhydrides, afforded 6-ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylate esters 28 and 29. Several further transformations of these potential scaffolds for the synthesis of the target alkaloidal systems are also reported.

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。