1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-cyanopyridin-1-ium bromide | 1268015-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-cyanopyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyanopyridinium bromide；1-[2-(2-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 1268015-20-8
• 化学式: Br*C₁₄H₁₀BrN₂O
• 分子量: 382.054
• InChiKey: VBWWXBKUWMGMGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-cyanopyridin-1-ium bromide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以12%的产率得到2-cyano-7-hydroxypyrido[2,1-a]isoquinolinylium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的自由基分子内芳基化：直接进入 7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉盐

  摘要：

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001071
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-cyanopyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的自由基分子内芳基化：直接进入 7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉盐

  摘要：

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001071

文献信息

• Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
  作者：Ivan P Mosiagin、Olesya A Tomashenko、Dar’ya V Spiridonova、Mikhail S Novikov、Sergey P Tunik、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.17.105

  日期：——

  A wide range of derivatives with new pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline skeleton was synthesized by free-radical intramolecular cyclization of o-bromophenyl-substituted pyrrolylpyridinium salts using the (TMS)3SiH/AIBN system. The cyclization provides generally good yields of pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline hydrobromides having no additional radical-sensitive substituents. The free bases

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。