2-(2-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine | 1427763-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2′-bromophenyl)-6-chloroimidazo-[1,2-a]pyridine；2-(2-Bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1427763-67-4
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• mdl: MFCD23144969
• 分子量: 307.577
• InChiKey: APHKOCHICCJBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到bis(2-(2-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氧化性双CH硫磺化：一种在无金属条件下使用硫粉合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫醚的策略

  摘要：

  已经开发了一种在无金属条件下使用廉价的硫粉作为硫源的硫桥联咪唑并吡啶的有效方法。最吸引人的是，该反应可以在不添加任何添加剂的情况下平稳进行，最终减少了化学废物的产生。廉价且绿色的方法应为构建新颖的和生物学上令人感兴趣的杂芳族硫化物的库提供有用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.12.046
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2′,1′:2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物选择性毒害杜氏利什曼原虫双亚基拓扑异构酶1以抑制体内对锑耐药的利什曼原虫感染

  摘要：

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01932

文献信息

• One-Pot Synthesis of Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridin-5-yl(aryl)methanones through Sequential Sonogashira Coupling/Alkyne-Carbonyl Metathesis
  作者：Mirza Feroz Baig、Siddiq Pasha Shaik、Namballa Hari Krishna、Neeraj Kumar Chouhan、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1002/ejoc.201700496

  日期：2017.7.25

  An efficient one-pot route for the construction of naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl(aryl)methanones and 5-phenylnaphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines by sequential Sonogashira coupling reaction followed by trifluoroacetic acid promoted alkyne-carbonyl metathesis (ACM) has been developed. 2-(2-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde preferentially underwent ACM with phenyl

  构建萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基（芳基）甲酮和5-苯基萘并[1',2'的高效一锅法： 4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶通过顺序Sonogashira偶联反应和三氟乙酸促进的炔-羰基复分解（ACM）得到了开发。2-(2-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛优先与苯乙炔发生ACM，而分子内加氢芳基化反应是C-3位没有羰基部分的常见途径。使适应。该协议与多种官能团兼容，并提供相应的萘并 [1',2':4,5] 咪唑并 [1,2-a] 吡啶，收率良好至极好。
• 一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化 合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106046002B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物的合成方法，将2‑(2‑溴苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶或其衍生物、炔类化合物和叠氮化钠溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，然后加入碘化亚铜和碳酸钾，于120℃反应6h，然后加入过渡金属盐催化剂与添加剂或/和氧化剂，于80‑130℃反应制得吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5‑c][1,2,3]三氮唑[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明通过双金属催化下的串联反应，一锅两步得到吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物，从而实现在一锅反应中不仅构筑出喹啉环和1,2,3‑三氮唑环，而且将吡啶并咪唑、1,2,3‑三氮唑以及喹啉等杂环结构单元稠合在一起，直接得到五环芳香体系，效率高，且避免了文献方法中因对反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染。
• One-Pot Cascade Reactions Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines under Bimetallic Relay Catalysis with Air as the Oxidant
  作者：Ze Wang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00996

  日期：2016.8.5

  3-triazole/quinoline-fused imidazo[1,2-a]pyridines starting from 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, alkynes, and sodium azide. This novel method involves a one-pot bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C–N coupling between 1,2,3-triazole and aryl bromide, and intramolecular cross dehydrogenative C–C coupling between 1,2,3-triazole and imidazo[1,2-a]pyridine. Notable

  在本文中，我们报道了1,2,3-三唑/喹啉稠合咪唑并的有效一锅合成[1,2一]从2-吡啶（2-溴苯基）咪唑并[1,2一]吡啶，炔烃和叠氮化钠。这种新方法涉及一锅双金属中继催化的级联过程，该过程结合了叠氮化物-炔烃的环加成反应，1,2,3-三唑与芳基溴化物之间的C–N偶联以及1,2,3之间的分子内交叉脱氢C–C偶联-三唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶。该协议的显着特征包括简单的起始原料，可持续的氧化剂，减少的合成步骤和高效率。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cleavage of C−X and C−H Bonds: A Strategy for Sulfur Dioxide Fixation
  作者：Daoshan Yang、Pengfei Sun、Wei Wei、Fengjuan Liu、Hui Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201705866

  日期：2018.3.20

  The first example of direct fixation of sulfur dioxide between heteroaryls and aryl halides has been developed via copper‐catalyzed regioselective cleavage of C−X and C−H bonds under base‐free and ligand‐free conditions by using DABSO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide)) as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. This mild protocol results in double C−S bond‐forming reactions

  通过使用DABSO（1,4-二氮杂双环）在无碱和无配体条件下通过铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解，开发了二氧化硫在杂芳基和芳基卤化物之间直接固定的第一个例子[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）作为固体和稳定的二氧化硫替代物。这种温和的方案在没有预功能化的有机金属试剂，槟榔鎓盐和碘鎓盐的情况下，由简单的前体形成了双重的C-S键形成反应，从而扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略。
• One-pot sequential C–N coupling and cross dehydrogenative couplings: synthesis of novel azole fused imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3cc39206f

  日期：——

  An efficient one-pot protocol has been developed using sequential C-N coupling and intramolecular dehydrogenative cross-couplings for the synthesis of azole fused imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yields (62-78%).

  已经开发了一种有效的一锅法，该方法使用顺序的CN偶联和分子内脱氢交叉偶联以高收率（62-78％）合成吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。