(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran | 157364-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 157364-82-4
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: PZNFDJDWEVAFJR-QWTINNMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第1部分）：一种新的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的潜在活性糖基化策略。该糖基化策略基于取代的烯丙基糖苷的异构化以产生乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化反应。这种方法将能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73249-7
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-but-3-en-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第1部分）：一种新的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的潜在活性糖基化策略。该糖基化策略基于取代的烯丙基糖苷的异构化以产生乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化反应。这种方法将能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73249-7

文献信息

• Vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis (part 1): A new latent-active glycosylation strategy
  作者：Geert-Jan Boons、Stephen Isles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73249-7

  日期：1994.5

  novel latent-active glycosylation strategy. This glycosylation strategy is based on isomerisation of substituted allyl glycosides to give vinyl glycosides which can subsequently be used in a Lewis acid mediated glycosylation reaction. This approach will enable complex oligosaccharides of biological importance to be prepared in a highly convergent manner.

  我们已经开发了一种新型的潜在活性糖基化策略。该糖基化策略基于取代的烯丙基糖苷的异构化以产生乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化反应。这种方法将能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。