(+)-methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate | 180060-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate
• 英文别名: Methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate；methyl 2-[(1S,5R,8aS)-1-ethyl-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]acetate
• CAS: 180060-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZZUFXRBGPWLMQK-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Beckmann和Huisgen-White重排作为双环[3.3.1]壬烷体系Baeyer-Villiger氧化的替代方法：（-）-二氢palustramic酸的首次不对称合成。2β-乙基-9-苯基磺酰基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的X射线分子结构

  摘要：

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。

  DOI：

  10.1039/p19960001567
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Natsume, Mitsutaka; Ogawa, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3442 - 3445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Muraoka, Osamu; Zheng, Bao-Zhong; Okumura, Kazuhito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 113 - 119
  作者：Muraoka, Osamu、Zheng, Bao-Zhong、Okumura, Kazuhito、Tabata, Emi、Tanabe, Genzoh、Kubo, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Beckmann and Huisgen–White rearrangement as an alternative to the Baeyer–Villiger oxidation of the bicyclo[3.3.1]nonane system: first asymmetric synthesis of (–)-dihydropalustramic acid. X-Ray molecular structure of 2β-ethyl-9-phenylsulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Kazuhito Okumura、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1039/p19960001567

  日期：——

  The transformation of the ‘fork head ketone’ 3b into the corresponding bicyclic lactone 13 via the Beckmann followed by the Huisgen–White rearrangement is described. Application of the method to a homochiral 2-etyl-substituted bicyclic ketone (+)-3dα gave efficiently (–)-dihydropalustramic acid (–)-2a, a degradation product from the alkaloid palustrine 1, in good optical yield.

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。
• Natsume, Mitsutaka; Ogawa, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3442 - 3445
  作者：Natsume, Mitsutaka、Ogawa, Masashi

  DOI：——

  日期：——