(2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid | 19742-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid
• 英文别名: [(2R)-cis-6-((S)-1-hydroxy-propyl)-piperidin-2-yl]-acetic acid；(-)-Dihydropalustraminsaeure；dihydro-palustramic acid；2-[(2R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxypropyl]piperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 19742-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: LTLKXVMJVVBMHL-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-2exo-ethyl-3-oxa-10-aza-bicyclo[4.3.1]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abbau von Palustrin zu（-）-Dihydropalustraminsäure（（2 R，6 S，1 'S）-[6-（1'-羟丙基）-2-piperidyl]essigsäure）和Struktur von Palustrin和Palustridin。MitteilungüberSchachtelhalmalkaloide † ‡

  摘要：

  palustrin降解为（-）-dihydropalustramic acid（（2 R，6 S，1 'S）-[6-（1'-羟丙基）-2-哌啶基]乙酸），palustrin和palustridin的结构

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610238
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Beckmann和Huisgen-White重排作为双环[3.3.1]壬烷体系Baeyer-Villiger氧化的替代方法：（-）-二氢palustramic酸的首次不对称合成。2β-乙基-9-苯基磺酰基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的X射线分子结构

  摘要：

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。

  DOI：

  10.1039/p19960001567

文献信息

• Tandem Beckmann and Huisgen–White rearrangement as an alternative to the Baeyer–Villiger oxidation of the bicyclo[3.3.1]nonane system: first asymmetric synthesis of (–)-dihydropalustramic acid. X-Ray molecular structure of 2β-ethyl-9-phenylsulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Kazuhito Okumura、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1039/p19960001567

  日期：——

  The transformation of the ‘fork head ketone’ 3b into the corresponding bicyclic lactone 13 via the Beckmann followed by the Huisgen–White rearrangement is described. Application of the method to a homochiral 2-etyl-substituted bicyclic ketone (+)-3dα gave efficiently (–)-dihydropalustramic acid (–)-2a, a degradation product from the alkaloid palustrine 1, in good optical yield.

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。
• Abbau von Palustrin zu (−)-Dihydropalustraminsäure ((2<i>R</i>, 6<i>S</i>, 1′<i>S</i>)-[6-(1′-Hydroxypropyl)-2-piperidyl]essigsäure) und Struktur von Palustrin und Palustridin. Mitteilung über Schachtelhalmalkaloide
  作者：Carl Mayer、Clinton Ludlow Green、Werner Trueb、Peter Christian Wälchli、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19780610238

  日期：1978.3.8

  Degradation of palustrin to (−)-dihydropalustramic acid ((2R,6S,1′S)-[6-(1′-hydroxypropyl)-2-piperidyl]acetic acid), and the structure of palustrin and palustridin

  palustrin降解为（-）-dihydropalustramic acid（（2 R，6 S，1 'S）-[6-（1'-羟丙基）-2-哌啶基]乙酸），palustrin和palustridin的结构