1,3-diacetyl-4,5-bis-bromomethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one | 99966-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diacetyl-4,5-bis-bromomethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-Diacetyl-4,5-bis-brommethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-on；1,3-Diacetyl-4,5-bis(bromomethyl)imidazol-2-one
• CAS: 99966-41-3
• 化学式: C₉H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 353.998
• InChiKey: DBKCSIPPGZAVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetyl-4,5-bis-bromomethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3-diacetyl-1,2,4,7-tetrahydro-2-oxobenzimidazole-5,6-dicaroxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Defined dimensional alterations in enzyme substrates. General synthetic methodology for the bent dihydro-lin-benzopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-acetyl-4,5-dimethyl-4-imidazolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-diacetyl-4,5-bis-bromomethyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Defined dimensional alterations in enzyme substrates. General synthetic methodology for the bent dihydro-lin-benzopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a009

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE SUBSTITUES ET UNE UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995018124A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, C1-6¿ alkyl, C¿1-6 alkoxy, CF3, NO2, CN, SRa, SORa, SO2Ra, CO2Ra, CONRaRb, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or C1-4 alkyl substituted by C1-4 alkoxy, where Ra and Rb are hydrogen or C1-4 alkyl; R2 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy substituted by C1-4 alkoxy or CF3; R3 is hydrogen, halogen or CF3; R4 is selected from the definitions of R1; R5 is selected from the definitions of R2; R6 is a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring containing 2 or 3 nitrogen atoms optionally substituted by =O, =S or a C1-4 alkyl group, and optionally substituted by an aminoalkyl group; R9a and R9b are hydrogen or C1-4 alkyl, or R9a and R9b are joined to form a C5-7 ring; X is C1-4 alkylene optionally substituted by oxo; and Y is a C1-4 alkyl group optionally substituted by hydroxyl; with the proviso that if Y is C1-4 alkyl, R6 is substituted at least by an aminoalkyl group; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds are of particular use in the treatment of pain, inflammation, migraine and emesis.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, CF3, NO2, CN, SRa, SORa, SO2Ra, CO2Ra, CONRaRb, alcényle C2-6, alcynyle C2-6 ou alkyle C1-4 substitué par alcoxy C1-4, Ra et Rb représentant hydrogène ou alkyle C1-4; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6 substitué par alcoxy C1-4 ou CF3; R3 représente hydrogène, halogène ou CF3; R4 est sélectionné dans la définition de R1; R5 est sélectionné dans la définition de R2; R6 représente un cycle hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant 2 ou 3 atomes d'azote éventuellement substitués par =O, =S ou un groupe alkyle C1-4, et éventuellement substitué par un groupe aminoalkyle; R9a et R9b représentant hydrogène ou alkyle C1-4, ou bien R9a et R9b sont joints pour former un cycle C5-7; X représente alkylène C1-4 éventuellement substitué par oxo; et Y représente un groupe alkyle C1-4 éventuellement substitué par hydroxyle, à condition que si Y représente alkyle C1-4, R6 soit substitué par un groupe aminoalkyle; et sels et pro/médicaments pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Lesdits composés sont particulièrement utiles pour traiter la douleur, l'inflammation, la migraine et les vomissements.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，CF3，NO2，CN，SRa，SORa，SO2Ra，CO2Ra，CONRaRb，C2-6烯基，C2-6炔基或C1-4烷基，由C1-4烷氧基取代，其中Ra和Rb为氢或C1-4烷基；R2为氢，卤素，C1-6烷基，由C1-4烷氧基取代，或CF3；R3为氢，卤素或CF3；R4从R1的定义中选择；R5从R2的定义中选择；R6是一个5个或6个成员的杂环环，其中包含2个或3个氮原子，可以选择地由=O，=S或C1-4烷基取代，并可以选择地由氨基烷基取代；R9a和R9b为氢或C1-4烷基，或R9a和R9b连接形成一个C5-7环；X为C1-4烷基，可以选择地由氧代取代；Y为C1-4烷基，可以选择地由羟基取代；前提是如果Y为C1-4烷基，则R6至少被氨基烷基取代；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物特别适用于治疗疼痛，炎症，偏头痛和呕吐。
• Substituted morpholine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1099702A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  The present invention relates to compounds of the formula (I): wherein R1 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, CF3, NO2, CN, SRa, SORa, SO2Ra,CO2Ra, CONRaRb, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl or C1-4alkyl substituted by C1-4alkoxy, where Ra and Rb are hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy substituted by C1-4alkoxy or CF3; R3 is hydrogen, halogen or CF3; R4 is selected from the definitions of R1; R5 is selected from the definitions of R2; R6 is a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring containing 2 or 3 nitrogen atoms optionally substituted by =O, =S or a C1-4alkyl group, and optionally substituted by an aminoalkyl group; R9a and R9b are hydrogen or C1-4alkyl, or R9a and R9b are joined to form a C5-7 ring; X is C1-4alkylene optionally substituted by oxo; and Y is a C1-4alkyl group optionally substituted by hydroxyl;    with the proviso that if Y is C1-4alkyl, R6 is substituted at least by an aminoalkyl group; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds are of particular use in the treatment of pain, inflammation, migraine and emesis.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中 R1是氢、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、CF3、NO2、CN、SRa、SORa、SO2Ra、CO2Ra、CONRaRb、C2-6烯基、C2-6炔基或被C1-4烷氧基取代的C1-4烷基，其中Ra和Rb是氢或C1-4烷基； R2 是氢、卤素、C1-6烷基、被 C1-4 烷氧基取代的 C1-6 烷氧基或 CF3； R3 是氢、卤素或 CF3； R4 选自 R1 的定义； R5 选自 R2 的定义； R6 是含有 2 或 3 个氮原子的 5 元或 6 元杂环，可任选被 =O、=S 或 C1-4 烷基取代，也可任选被氨基烷基取代； R9a 和 R9b 为氢或 C1-4 烷基，或 R9a 和 R9b 连接形成一个 C5-7 环； X 是任选被氧代取代的 C1-4 烷基；以及 Y 是任选被羟基取代的 C1-4 烷基； 但如果 Y 是 C1-4 烷基，R6 至少被氨基烷基取代； 及其药学上可接受的盐和原药。 这些化合物特别用于治疗疼痛、炎症、偏头痛和呕吐。
• Synthesis of Imidazolones Structurally Related to Biotin by Means of N-Bromosuccinimide¹
  作者：Robert Duschinsky、L. Allen Dolan

  DOI：10.1021/ja01182a066

  日期：1948.2
• SUBSTITUTED MORPHOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0737192A1

  公开（公告）日：1996-10-16
• US5612337A
  申请人：——

  公开号：US5612337A

  公开（公告）日：1997-03-18