allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 502689-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-phenylmethoxy-5,6-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-ol
• CAS: 502689-40-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: NCHGNGMNZKYYEO-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-Allyloxy-8-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j