3,5-dibromo-2-hydroxy-trans-chalcone | 136068-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-hydroxy-trans-chalcone
• 英文别名: 3,5-Dibrom-2-hydroxy-trans-chalkon；(2E)-3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 136068-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: AACRJIOLMWNRHJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-hydroxy-trans-chalcone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到2-Benzoyl-5,7-dibrombenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives

  摘要：

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00577a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-dibromo-2-hydroxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives

  摘要：

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00577a

文献信息

• PREPARATION OF α,β-UNSATURATED KETONES AND THEIR REACTION WITH PHENYLHYDRAZINE
  作者：L. CHAS. RAIFORD、LYLE K. TANZER

  DOI：10.1021/jo01205a008

  日期：1941.9
• 275. Comparison of the directive powers of elements having consecutive atomic numbers. Part III. Nitration of halogeno-2-phenylbenzopyrylium salts
  作者：Catherine G. Le Fèvre、R. J. W. Le Fèvre

  DOI：10.1039/jr9320001988

  日期：——
• SINGH VIJAY SHANKER; GOEL S. C.; GUPTA S. M. L., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 7, 704-705
  作者：SINGH VIJAY SHANKER、 GOEL S. C.、 GUPTA S. M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Chuanpeng Cao、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00577a

  日期：——

  A novel intramolecular oxidative coupling reaction has been established to prepare benzofuran derivatives via direct C(sp²)–H functionalization for the formation of C–O bonds. This transformation is mediated by I₂/TBHP/NaN₃ under metal-free conditions and a catalytic amount of NaN₃ plays a crucial role in the reaction.

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。