9H-carbazole-3-sulfonyl chloride | 21421-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-carbazole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: Carbazol-3-sulfonat
• CAS: 21421-43-2
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD09808852
• 分子量: 265.72
• InChiKey: YZPNVCJKKPZEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-carbazole-3-sulfonyl chloride 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(9H-carbazol-3-ylsulfonylamino)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  咔唑-3-磺酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 9H-carbazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carbazole Sulfonamides as a Novel Class of Antimitotic Agents Against Solid Tumors
  作者：Laixing Hu、Zhuo-rong Li、Yan Li、Jinrong Qu、Yi-He Ling、Jian-dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm060546h

  日期：2006.10.1

  Two series of carbazole sulfonamides related to Combretastatin A4 (1) were synthesized and evaluated for antiproliferative activity. Thirteen of the 26 new sulfonamides exhibited IC50 values of < 1 AM against CEM leukemia cells. Five compounds were evaluated against a panel of eight human tumor cell lines. 9-Ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-carbazole-3-sulfonamide (11a) showed significant antitumor activity in two human xenograft models (MCF-7 and Bel-7402). Preliminary studies with 11a showed that the mode of action involves arrest of M-phase cell cycle and induction of apoptosis by increasing expression of p53 and promoting bcl-2 phosphorylation. Unexpectedly, 11a only weakly inhibits tubulin polymerization, which suggests that the mode of action of 11a differs from 1 and involves an unidentified target(s). Also, the SAR information gleaned from ring A-substituted analogues varies significantly from that of 1. Carbazole sulfonamides are a novel promising class of antimitotic agents with clinical development potential.
• MAKSIMOVA, N. E.;SHISHKINA, V. I., AKTUAL. PROBL. KRASHENIYA TEKSTIL. MATER. I SINTEZA KRASITELEJ, IVANOVO,(+
  作者：MAKSIMOVA, N. E.、SHISHKINA, V. I.

  DOI：——

  日期：——