cyclo(Ile-Gly) | 59652-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Ile-Gly)
• 英文别名: cyclo(Gly-Ile)；cyclo(Gly-L-Ile)；2,5-Piperazinedione, 3-[(1S)-1-methylpropyl]-, (3S)-；(3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 59652-63-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: RGYQFKJCIVSAKS-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 cyclo(Ile-Gly) 在 三异丁基铝 、 三甲氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以66 %的产率得到cyclo(-L-ILe-Boc-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝介导的环-(AA-Gly) 空间位阻酰胺 NH 的区域选择性保护：下一代肽合成的关键构建模块

  摘要：

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决

  DOI：

  10.1055/a-2210-0749
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Ile-Gly-OMe 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到cyclo(Ile-Gly)
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Norio; Kouge, Katsushige; Shinoda,Ichizo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 3, p. 819 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。
• Enantioselective Synthesis of Arylglycines via Pd‐Catalyzed Coupling of Schöllkopf Bis‐Lactim Ethers with Aryl Chlorides
  作者：Daniel Sowa Prendes、Florian Papp、Nagesh Sankaran、Nardana Sivendran、Frederike Beyer、Christian Merten、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202309868

  日期：2023.12.4

  Catalytic methylnaphthyl(XPhos)-palladium bromide promotes the coupling of chiral tert-leucine-derived Schöllkopf bis-lactim ether with cheap aryl chlorides at room temperature in yields up to 95 % and >25 : 1 dr. This enables a convenient access to non-natural tertiary arylglycines, which are key structural motifs in several top-selling drugs. This protocol is also suitable for the late-stage functionalization

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。
• Ishibashi, Norio; Kouge, Katsushige; Shinoda,Ichizo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 3, p. 819 - 828
  作者：Ishibashi, Norio、Kouge, Katsushige、Shinoda,Ichizo、Kanehisa, Hidenori、Okai, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Triisobutylaluminium-Mediated Regioselective Protection of Sterically Hindered Amide NH of Cyclo-(AA-Gly): Key Building Block for Next-Generation Peptide Synthesis
  作者：Isai Ramakrishna、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto、Tomomi Ishiguro

  DOI：10.1055/a-2210-0749

  日期：——

  regioselective Boc protection in the more sterically hindered amide NH of unsymmetrical 2,5-diketopiperazines (DKPs) formed from glycine and various amino acids. Our research introduces a novel technique utilizing cost-effective triisobutylaluminium and trimethoxysilane. Notably, trimethoxysilane selectively reacts with the less hindered amide NH, facilitating the regioselective Boc protection of the

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决