4-(2,2-dimethylpropoxy)-2-methylbenzoyl trifluoromethanesulfonate | 185034-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethylpropoxy)-2-methylbenzoyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethylsulfonyl 4-(2,2-dimethylpropoxy)-2-methylbenzoate；trifluoromethylsulfonyl 4-(2,2-dimethylpropoxy)-2-methylbenzoate
• CAS: 185034-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 354.347
• InChiKey: NPWNTNFBDWLNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(2,2-dimethylpropoxy)-2-methylbenzoyl trifluoromethanesulfonate 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香酰化反应中亲电试剂反应的第一个明确证据1

  摘要：

  芳香族化合物与芳酰基三氟甲磺酸酯的酰化反应可以在有机溶剂（1,2-二氯乙烷）中进行，无需使用 Friedel-Crafts 催化剂。这些反应条件允许对均匀溶液中的反应进行动力学研究。速率测量表明，在所有情况下，芳酰基三氟甲磺酸酯 1、6 和 11 主要解离为相应的酰基离子，随后与芳香族化合物反应。决速步骤，无论是芳酰基三氟甲磺酸酯的解离还是酰基离子与芳烃的反应，都可以从实验数据中明确指定。从在过量碱存在下的动力学测量给出了酰基离子作为反应亲电试剂在所有研究情况下的明确证据。

  DOI：

  10.1021/ja9624331
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2,2-dimethylpropoxy)-2-methylbenzoyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳香酰化反应中亲电试剂反应的第一个明确证据1

  摘要：

  芳香族化合物与芳酰基三氟甲磺酸酯的酰化反应可以在有机溶剂（1,2-二氯乙烷）中进行，无需使用 Friedel-Crafts 催化剂。这些反应条件允许对均匀溶液中的反应进行动力学研究。速率测量表明，在所有情况下，芳酰基三氟甲磺酸酯 1、6 和 11 主要解离为相应的酰基离子，随后与芳香族化合物反应。决速步骤，无论是芳酰基三氟甲磺酸酯的解离还是酰基离子与芳烃的反应，都可以从实验数据中明确指定。从在过量碱存在下的动力学测量给出了酰基离子作为反应亲电试剂在所有研究情况下的明确证据。

  DOI：

  10.1021/ja9624331

文献信息

• The First Unequivocal Evidence of the Reacting Electrophile in Aromatic Acylation Reactions¹
  作者：Franz Effenberger、Joachim K. Eberhard、Andreas H. Maier

  DOI：10.1021/ja9624331

  日期：1996.1.1

  The acylation of aromatic compounds with aroyl triflates can be performed in organic solvents (1,2-dichloroethane) without Friedel−Crafts catalysts. These reaction conditions allow kinetic investigations of the reaction in homogeneous solution. From rate measurements evidence is given that in all cases the aroyl triflates 1, 6, and 11 dissociate primarily into the corresponding acylium ions which subsequently

  芳香族化合物与芳酰基三氟甲磺酸酯的酰化反应可以在有机溶剂（1,2-二氯乙烷）中进行，无需使用 Friedel-Crafts 催化剂。这些反应条件允许对均匀溶液中的反应进行动力学研究。速率测量表明，在所有情况下，芳酰基三氟甲磺酸酯 1、6 和 11 主要解离为相应的酰基离子，随后与芳香族化合物反应。决速步骤，无论是芳酰基三氟甲磺酸酯的解离还是酰基离子与芳烃的反应，都可以从实验数据中明确指定。从在过量碱存在下的动力学测量给出了酰基离子作为反应亲电试剂在所有研究情况下的明确证据。