(allyloxy)(chloro)diethylsilane | 52750-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (allyloxy)(chloro)diethylsilane
• 英文别名: allyloxydiethylsilyl chloride；diethylallyloxysilylchloride；(Allyloxy)chlordiethylsilan；Chlorodiethyl(prop-2-en-1-yloxy)silane；chloro-diethyl-prop-2-enoxysilane
• CAS: 52750-99-9
• 化学式: C₇H₁₅ClOSi
• 分子量: 178.734
• InChiKey: TZESBBGWFQESJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyloxy)(chloro)diethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(2R,3S)-2-(1-isopropenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilyloxy)-3-((allyloxy)diethylsilanyloxy)-7-methyl-8-phenyloct-7-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  （-）-酰基富烯和（-）-碘富烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602011
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 二氯二乙基硅烷 生成 (allyloxy)(chloro)diethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Andreev,D.N.; Solovskaya,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 756 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。
• Andreev,D.N.; Solovskaya,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 756 - 758
  作者：Andreev,D.N.、Solovskaya,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Observations in the synthesis of the core of the antitumor illudins via an enyne ring closing metathesis cascade
  作者：Mohammad Movassaghi、Grazia Piizzi、Dustin S. Siegel、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.102

  日期：2009.9

  Observations concerning the synthesis of the core spirocyclic AB-ring system of illudins using an enyne ring closing metathesis (EYRCM) cascade are discussed. Substituent effects, in addition to optimization of the reaction conditions and the olefin tether for the key EYRCM reaction, are examined. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.