4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde | 32487-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: N-(4-formylphenyl)maleimide；4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 32487-80-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• mdl: MFCD28954235
• 分子量: 201.181
• InChiKey: FSOSRAILPRQASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自聚集在空间上防止的功能化二氢卟酚的合成

  摘要：

  描述了通过自聚集在空间上防止的六种新的区域异构二氢卟酚衍生物的合成。这些化合物是通过原卟啉IX二甲基酯与N- [ p-（1,3-二硫杂环戊基）苯基]马来酰亚胺和N-（p-甲酰基苯基）马来酰亚胺之间的Diels-Alder反应制备的。原卟啉IX二甲酯由天然血卟啉分两步合成，采用文献中的改进方法，并方便地合成了取代的马来酰亚胺，目的是生产甲酰二氢卟酚，随后用于两亲基团的官能化。为了建立优化的环加成条件，对Diels-Alder反应进行了系统的研究。 对区域异构体进行了充分表征，并通过NMR，UV-Vis光谱以及HRMS（ESI-TOF和MALDI-TOF）进行了聚集研究。对光敏活性和两亲性进行了初步评估，表明这些新化合物是潜在的候选物，将在光动力疗法（PDT）的更高级测试中进行研究。这项工作代表了我们先前关于这些新结构，其光物理性质和两亲性的研究进展。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.024
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二硫烷-2-基)苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自聚集在空间上防止的功能化二氢卟酚的合成

  摘要：

  描述了通过自聚集在空间上防止的六种新的区域异构二氢卟酚衍生物的合成。这些化合物是通过原卟啉IX二甲基酯与N- [ p-（1,3-二硫杂环戊基）苯基]马来酰亚胺和N-（p-甲酰基苯基）马来酰亚胺之间的Diels-Alder反应制备的。原卟啉IX二甲酯由天然血卟啉分两步合成，采用文献中的改进方法，并方便地合成了取代的马来酰亚胺，目的是生产甲酰二氢卟酚，随后用于两亲基团的官能化。为了建立优化的环加成条件，对Diels-Alder反应进行了系统的研究。 对区域异构体进行了充分表征，并通过NMR，UV-Vis光谱以及HRMS（ESI-TOF和MALDI-TOF）进行了聚集研究。对光敏活性和两亲性进行了初步评估，表明这些新化合物是潜在的候选物，将在光动力疗法（PDT）的更高级测试中进行研究。这项工作代表了我们先前关于这些新结构，其光物理性质和两亲性的研究进展。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.024

文献信息

• CURATIVES FOR EPOXY ADHESIVE COMPOSITIONS
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20100113643A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides epoxy and oxetane compositions including the novel acyloxy and N-acyl curing agents described herein. Use of invention curing agents result in cured adhesive compositions with remarkably increased adhesion and reduced hydrophilicity when compared to resins cured with other types of curing agents. Furthermore, the curatives of this invention do not interfere with free-radical cure and are thus suited for use in hybrid cure thermoset compositions.

  该发明提供了包括新型酰氧基和N-酰基固化剂的环氧树脂和氧环烷组合物。使用该发明的固化剂可使胶粘剂组合物固化后的粘附性大大增加，并且与用其他类型的固化剂固化的树脂相比，其亲水性减少。此外，该发明的固化剂不会干扰自由基固化，因此适用于混合固化热固性组合物的使用。
• Synthesis and Spectroscopic and Electrochemical Properties of an Axially Symmetric Fullerene–Porphyrin Dyad with a Rigid Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole Spacer
  作者：Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov、Tamara G. Nikiforova、Alexander A. Virtsev、Holm Frauendorf

  DOI：10.1021/jo302763a

  日期：2013.3.15

  A new approach to porphyrinofullerene donor–acceptor dyads, based on consecutive 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, generated from bis-aziridinedicarboxylate, to C60 and to porphyrin with a maleimidophenyl substituent, was developed. A synthesis of the axially symmetric porphyrin–fullerene–C60 ensemble 5 with a novel rigid pyrrolo[3,4-c]pyrrolic linker was realized. Theoretical, electrochemical

  一种新的卟啉富勒烯供体-受体二联体的新方法，是基于由双氮丙啶二羧酸酯产生的甲亚胺基团连续1,3-偶极环加成到C 60和带有马来酰亚胺基苯基取代基的卟啉上的。实现了具有新型刚性吡咯并[3,4- c ]吡咯连接体的轴对称卟啉-富勒烯-C 60系综5的合成。化合物5的理论，电化学和光谱研究表明，它能够形成电荷分离态。
• Synthesis of New Porphyrin-Fullerene Dyads Capable of Forming Charge-Separated States on a Microsecond Lifetime Scale
  作者：Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov、Pavel I. Prolubnikov、Andrey S. Mereshchenko、Alexey V. Povolotskiy、Oleg V. Levin、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201404435

  日期：2015.1.12

  A series of covalently linked axially symmetric porphyrin–fullerene dyads with a rigid pyrrolo[3,4‐c]pyrrolic linker enabling a fixed and orthogonal arrangement of the chromophores has been synthesized and studied by means of transient absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. The lifetime of the charge‐separated state has been found to depend on the substituents on the porphyrin core, reaching

  借助瞬态吸收光谱和循环伏安法研究了一系列带有刚性吡咯并[3,4- c ]吡咯连接基的共价连接的轴向对称卟啉-富勒烯二联体，该连接基使得发色团得以固定和正交排列。已发现电荷分离态的寿命取决于卟啉核心上的取代基，对于具有中观-（p -MeOC 6 H 4）的物种，其最长可达4μs。）取代基。在DFT和TD-DFT B3LYP（6-31G（d））的理论水平上计算了模型化合物的基态和激发电子态，并就取代基对电荷分离态稳定的影响进行了分析。为了解释观察到的依赖性，在卟啉-富勒烯系中进行了研究。
• COMPOSITION FOR PRODUCING BOARD AND PRINTED CIRCUIT BOARD USING THE SAME
  申请人：Cho Chung Kun

  公开号：US20090117348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compositions for producing a board and a printed circuit board produced using the composition are provided. The compositions can be used for the production of a variety of printed circuit boards.

  提供用于生产电路板和使用该组合物生产的印刷电路板的组合物。该组合物可用于生产各种印刷电路板。
• CURATIVES FOR EPOXY COMPOSITIONS
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20100249276A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention provides epoxy and oxetane compositions including the novel acyloxy and N-acyl curing agents described herein. Use of invention curing agents result in cured adhesive compositions with remarkably increased adhesion and reduced hydrophilicity when compared to resins cured with other types of curing agents. Furthermore, the curatives of this invention do not interfere with free-radical cure and are thus suited for use in hybrid cure thermoset compositions.

  本发明提供了环氧和氧杂环烷组分，包括本文所述的新型酰氧基和N-酰基固化剂。使用本发明的固化剂可使固化的粘合剂组分具有显著增强的粘附性和降低的亲水性，与使用其他类型固化剂固化的树脂相比。此外，本发明的固化剂不干扰自由基固化，因此适用于混合固化热固性组分的使用。