3-chloro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer | 1522-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer
• 英文别名: (E)-3-chloro-4-hydroxy-pent-3-en-2-one；3-chloro-4-hydroxy-3-penteen-2-one；3-Penten-2-one, 3-chloro-4-hydroxy-；(E)-3-chloro-4-hydroxypent-3-en-2-one
• CAS: 1522-21-0
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: XHNDEBXZUXMGLI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 3-chloro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到Tert-butyl 2,2-diacetyl-5-oxo-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinyltriphenylphosphonium salt mediated one-pot synthesis of functionalized 3-(triphenylphosphoranylidene)butyrolactones

  摘要：

  3-Chloropentane-2,4-dione exists, in solution, almost exclusively as enol tautomer, which undergoes a complex reaction with dialkyl acetylenedicarboxylates and triphenylphosphine to produce alkyl S,S-diacetyl-2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)tetrahydrofuran-4-carboxylates in moderate to fairly high yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00873-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-chloro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of .gamma.-pyrones

  摘要：

  提供一种制造式I的3-羟基-2-烷基-4-吡喃酮的方法。##STR1##该方法包括在酸性介质中环化式II的化合物，##STR2##并加水解其形成的酯以产生化合物I。R.sup.1代表甲基或乙基；R.sup.2代表较低的烷酰基或可选择的取代苯甲酰基；R.sup.3代表-OH或-NR.sup.4 R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，并代表较低的烷基。其中R.sup.1代表甲基或乙基的式I的吡喃酮是已知的香料和气味剂。

  公开号：

  US05075461A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, cyclischen Ketonen
  申请人：L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme

  公开号：EP0339454A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von γ-Pyronen, und zwar der Verbindungen der Formel worin R¹ Methyl oder Aethyl bedeutet. Diese γ-Pyrone der Formel I sind bekannte Riech- und Geschmackstoffe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel worin R¹ obige Bedeutung besitzt, R² Alkanoyl oder, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, und R³ für den Rest worin R⁴ und R⁵ nieder Alkyl, insbesondere Methyl, darstellt, oder für die Hydroxygruppe steht, einem Pyronringschluss in saurem Milieu unterzieht, und, dass man das Reaktionsprodukt der Formel worin R¹ und R² obige Bedeutung besitzen, alkalisch hydrolysiert.

  本发明涉及一种制备γ-吡喃酮的工艺，即式如下的化合物 其中 R¹ 为甲基或乙基。 这些式 I 的 γ-吡喃酮是已知的气味剂和香料。 该工艺的特点是：式中 R¹具有上述含义的化合物 其中 R¹ 具有上述含义，R² 是烷酰基或任选取代的苯甲酰基，R³ 是基团 其中 R⁴ 和 R⁵ 是低级烷基，特别是甲基，或代表羟基、 在酸性介质中进行吡酮闭环反应，且反应产物的式为 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义、 被碱性水解。
• Fraser, Robert R.; Kong, Fanzuo, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1071 - 1078
  作者：Fraser, Robert R.、Kong, Fanzuo

  DOI：——

  日期：——
• US5075461A
  申请人：——

  公开号：US5075461A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5155254A
  申请人：——

  公开号：US5155254A

  公开（公告）日：1992-10-13
• Process for the manufacture of .gamma.-pyrones
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05075461A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A process for the manufacture of 3-hydroxy-2-alkyl-4-pyrones of formula I is provided. ##STR1## The process comprises cyclizing a compound of formula II, ##STR2## in acidic medium and hydrolyzing the ester formed thereby to produce compound I. R.sup.1 represents methyl or ethyl; R.sup.2 represents lower alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.3 represents --OH or --NR.sup.4 R.sup.5 ; and, R.sup.4 and R.sup.5 may be alike or different and represent lower alkyl. The pyrones of formula I wherein R.sup.1 represents methyl or ethyl are known flavorants and odorants.

  提供一种制造式I的3-羟基-2-烷基-4-吡喃酮的方法。##STR1##该方法包括在酸性介质中环化式II的化合物，##STR2##并加水解其形成的酯以产生化合物I。R.sup.1代表甲基或乙基；R.sup.2代表较低的烷酰基或可选择的取代苯甲酰基；R.sup.3代表-OH或-NR.sup.4 R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，并代表较低的烷基。其中R.sup.1代表甲基或乙基的式I的吡喃酮是已知的香料和气味剂。