4-(p-tolylcarbamoyl-methyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 32850-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylcarbamoyl-methyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Piperazin-(1-carbonsaeure-aethylester)-(4-essigsaeure-p-toluidid)；4-(p-Tolylcarbamoyl-methyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[2-(4-methylanilino)-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 32850-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• mdl: MFCD02128118
• 分子量: 305.377
• InChiKey: OWFFNDWJXNQDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylcarbamoyl-methyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(2-(p-methylphenylamino)-2-oxoethyl)-N-hydroxypiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰酶抑制剂：异羟肟酸盐与哌嗪接头的合成和酶测定

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在基因转录中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶抑制剂在肿瘤细胞中诱导细胞分化并抑制细胞增殖。具有刚性接头的异羟肟酸盐比具有线性和柔性脂肪族接头的异羟肟酸盐显示出更好的抑制特性。我们设计并合成了几种潜在的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，在接头区域具有哌嗪部分，以测试接头灵活性降低的影响。评估了抑制剂对人 HDAC3/NCoR2 和 HDAC8 的抑制作用。发现 N-羟基甲酰胺衍生物（化合物 4a-d）比 N-羟基乙酰胺衍生物（化合物 6a-d）对 HDAC8 的效果更好。在合成的化合物中，4a (HDAC8, IC50: 3rd

  DOI：

  10.1002/ardp.200900117
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-(4-甲基苯基)-2-哌嗪-1-基-乙酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(p-tolylcarbamoyl-methyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰酶抑制剂：异羟肟酸盐与哌嗪接头的合成和酶测定

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在基因转录中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶抑制剂在肿瘤细胞中诱导细胞分化并抑制细胞增殖。具有刚性接头的异羟肟酸盐比具有线性和柔性脂肪族接头的异羟肟酸盐显示出更好的抑制特性。我们设计并合成了几种潜在的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，在接头区域具有哌嗪部分，以测试接头灵活性降低的影响。评估了抑制剂对人 HDAC3/NCoR2 和 HDAC8 的抑制作用。发现 N-羟基甲酰胺衍生物（化合物 4a-d）比 N-羟基乙酰胺衍生物（化合物 6a-d）对 HDAC8 的效果更好。在合成的化合物中，4a (HDAC8, IC50: 3rd

  DOI：

  10.1002/ardp.200900117