N-(4-甲基苯基)-2-哌嗪-1-基-乙酰胺 | 89473-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-2-哌嗪-1-基-乙酰胺
• 英文名称: 2-Piperazin-1-yl-N-p-tolyl-acetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 89473-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• mdl: MFCD06386688
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MDAZMMIENIDQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-2-哌嗪-1-基-乙酰胺 、 4-氯-7-甲氧基-6-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]喹唑啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到2-(4-(7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)-N-(p-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有哌嗪部分的喹唑啉衍生物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过与 6,7-二取代的 4-氯喹唑啉和苄基哌嗪（酰氨基哌嗪）的取代反应，合成了一系列含有哌嗪类似物的新型喹唑啉衍生物。使用 N-（3-氯苯基）-2-（4-（7-甲氧基-6-（3-吗啉-丙氧基）喹唑啉-4-基）对 A549、HepG2、K562 和 PC-3 观察到有效的抗增殖活性哌嗪-1-基）乙酰胺名称 C9 显示出优异的活性。筛选该活性衍生物对 A549 和 PC-3 细胞的细胞迁移能力、增殖作用和细胞凋亡，结果显示生物活性几乎与对照吉非替尼相当。

  DOI：

  10.1177/1747519820910384
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-甲基苯基)-2-哌嗪-1-基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰酶抑制剂：异羟肟酸盐与哌嗪接头的合成和酶测定

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在基因转录中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶抑制剂在肿瘤细胞中诱导细胞分化并抑制细胞增殖。具有刚性接头的异羟肟酸盐比具有线性和柔性脂肪族接头的异羟肟酸盐显示出更好的抑制特性。我们设计并合成了几种潜在的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，在接头区域具有哌嗪部分，以测试接头灵活性降低的影响。评估了抑制剂对人 HDAC3/NCoR2 和 HDAC8 的抑制作用。发现 N-羟基甲酰胺衍生物（化合物 4a-d）比 N-羟基乙酰胺衍生物（化合物 6a-d）对 HDAC8 的效果更好。在合成的化合物中，4a (HDAC8, IC50: 3rd

  DOI：

  10.1002/ardp.200900117

文献信息

• Identification of a Small-Molecule Inhibitor of HIV-1 Assembly that Targets the Phosphatidylinositol (4,5)-bisphosphate Binding Site of the HIV-1 Matrix Protein
  作者：Isaac Zentner、Luz-Jeannette Sierra、Ayesha K. Fraser、Lina Maciunas、Marie K. Mankowski、Andrei Vinnik、Peter Fedichev、Roger G. Ptak、Julio Martín-García、Simon Cocklin

  DOI：10.1002/cmdc.201200577

  日期：2013.3

  current HIV‐1 antiviral therapies, creating a need for new inhibitors of HIV‐1 replication. We previously reported on a novel anti‐HIV‐1 compound, N2‐(phenoxyacetyl)‐N‐[4‐(1‐piperidinylcarbonyl)benzyl]glycinamide (14), that binds to the highly conserved phosphatidylinositol (4,5)‐bisphosphate (PI(4,5)P2) binding pocket of the HIV‐1 matrix (MA) protein. In this study, we re‐evaluate the hits from the virtual

  耐药性的发展仍然是当前 HIV-1 抗病毒疗法的一个关键问题，因此需要新的 HIV-1 复制抑制剂。我们之前报道过一种新型抗 HIV-1 化合物N 2 -(苯氧基乙酰基) -N- [4-(1-哌啶基羰基)苄基]甘氨酰胺 ( 14 )，它与高度保守的磷脂酰肌醇 (4,5)-结合HIV-1 基质 (MA) 蛋白的二磷酸 (PI(4,5)P 2 ) 结合口袋。在这项研究中，我们重新评估了用于识别化合物14的虚拟屏幕的命中并使用原代人外周血单核细胞在 HIV-1 复制试验中直接测试它们。该研究鉴定了三种具有抗病毒活性的新化合物；2-(4-[3-(4-氟苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]甲基})-1-哌嗪基) -N- (4-甲基苯基)乙酰胺 ( 7 ), 3- (2-ethoxyphenyl)-5-[[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole
• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。
• Srivastava; Suresh; Pandeya, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 7, p. 452 - 457
  作者：Srivastava、Suresh、Pandeya、Pandey

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;BARTH, A.;SCHELLONG, H.;ZEIGER, G., WISS. Z. M.-LUTHER-UNIV. HALLE-WITTENBERG. MATH.-NATURWISS. R., 1983, 32,+
  作者：KEMPTER, G.、BARTH, A.、SCHELLONG, H.、ZEIGER, G.

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;SCHELLONG, H.;BARTH, A.;JUMAR, A.
  作者：KEMPTER, G.、SCHELLONG, H.、BARTH, A.、JUMAR, A.

  DOI：——

  日期：——