1-(4-methylthiophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 17129-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methylthiophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-methylthio-chalcone；p'-Methylmercapto-chalkon；1-(4-(Methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 17129-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: JJLWOUSIISUNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylthiophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到3-[4-(methylthio)phenyl]-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Karabasanagouda; Adhikari, Airody Vasudeva; Girisha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 430 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methylthiophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进查尔酮与 2-巯基苯并咪唑的 [3 + 2] 环化：合成咪唑并[2,1-b]噻唑的方案

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的查耳酮和 2-巯基苯并咪唑之间的 [3 + 2] 环化，用于通过电子 - 供体 - 受体 (EDA) 复合物构建不同的咪唑并[2,1- b ] 噻唑。这种新型氨基硫醇化可以在仅可见光照射下实现，无需外部光催化剂、过渡金属和氧化剂的帮助。机理研究表明，硫醇阴离子和查耳酮形成EDA配合物，为咪唑并[2,1- b ]噻唑的合成提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00867

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Xuzhong Shen、Jianhui Chen、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02691

  日期：2017.10.6

  An iron-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropane with HBpin is first reported for the preparation of valuable homoallylic organoboronic esters. The iron catalysts enable efficient and regioselective C–C cleavage of vinylcyclopropanes, stereoselectively delivering E-alkenes with good stereospecific selectivity at an allylic position. This protocol exhibits mild conditions with good functional group

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• One-pot Fluorination and Organocatalytic Robinson Annulation for Asymmetric Synthesis of Mono- and Difluorinated Cyclohexenones
  作者：Xin Huang、Weizhao Zhao、Xiaofeng Zhang、Miao Liu、Stanley Vasconcelos、Wei Zhang

  DOI：10.3390/molecules23092251

  日期：——

  A one-pot fluorination and organocatalytic Robinson annulation sequence has been developed for asymmetric synthesis of 6-fluoroyclohex-2-en-1-ones and 4,6-difluorocyclohex-2-en-1-ones. The reactions promoted by cinchona alkaloid amine afforded products bearing two or three stereocenters in good to excellent yields with up to 99% ee and 20:1 dr.

  已开发出一锅氟化和有机催化 Robinson 环化序列，用于不对称合成 6-fluoroyclohex-2-en-1-ones 和 4,6-difluorocyclohex-2-en-1-ones。金鸡纳生物碱胺促进的反应提供了带有两个或三个立体中心的产品，收率高达 99% ee 和 20:1 dr。
• Enantioselective Conjugate Addition of Catalytically Generated Zinc Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.1c00869

  日期：2021.3.31

  derivatives with good to high enantioselectivities. The reaction has proved applicable to various 1-substituted cyclopropanols as well as chalcones and related enones. The chiral amino alcohol has proved to enable ligand-accelerated catalysis of the homoenolate generation and its conjugate addition. Positive nonlinear effects and lower reactivity of a racemic catalyst have been observed, which can be

  我们在此报告了通过环丙醇开环催化生成的均烯酸锌与 α,β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应。反应由 Et 2生成的氨基醇锌催化剂促进Zn 和手性 β-氨基醇生成 1,6-二酮，加热后发生分子内醇醛缩合反应，生成具有良好至高对映选择性的高度取代的环戊烯衍生物。该反应已证明适用于各种 1-取代环丙醇以及查耳酮和相关烯酮。手性氨基醇已被证明能够实现同烯醇化物生成及其共轭加成的配体加速催化。已经观察到外消旋催化剂的正非线性效应和较低的反应性，这可归因于稳定且非活性的异手性氨基醇锌二聚体。
• Substituent effects in pyridyl-functionalized pyrylium salts, pyridines and λ³,σ²-phosphinines: a fundamental and systematic study
  作者：Antonia Loibl、Wiebke Oschmann、Maria Vogler、Evgeny A. Pidko、Manuela Weber、Jelena Wiecko、Christian Müller

  DOI：10.1039/c8dt01441h

  日期：——

  derivatives for comparison reasons. Reaction of the chelating ligands with [W(CO)6] in THF afforded the corresponding [(P^N)W(CO)4] and [(N^N)W(CO)4] complexes. A crystallographic characterization of selected coordination compounds revealed significant structural differences between the pyridyl-phosphinine- and the bipyridine-based compounds. Their characterization by means of IR-spectroscopy gave experimental

  制备了一系列取代的，吡啶基官能化的2,4,6-三芳基吡啶鎓盐，并对其光吸收和发射性质进行了研究。与P（森达反应后3）3，相应的λ 3个得到-phosphinines，其携带的4-或6-芳基环±I和±中号的取代基上。在DFT计算的支持下，对这些低坐标的P，N杂化配体的σ供体和π供体以及π受体性质进行了系统的评估。出于比较的原因，模块化合成方法使我们能够同时合成与结构相关的联吡啶衍生物。螯合配体与[W（CO）6 ]在THF中反应，得到相应的[（P ^ N）W（CO）4]和[（N ^ N）W（CO）4 ]配合物。所选配位化合物的晶体学特征表明，吡啶基次膦基化合物和联吡啶基化合物之间存在显着的结构差异。通过红外光谱对它们的表征使对各自配体的电子性质的实验见识得到了深入了解。
• Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst
  作者：Duyi Shen、Ting Ren、Zhen Luo、Feiyang Sun、Yun Han、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Mengxin Zhou、Peiwei Gong、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d3ob00663h

  日期：——

  Catalytic aerobic epoxidation with natural vitamin B2-based photocatalysts via a major single electron transfer and a minor energy transfer process.

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。