2-pentyl-pentanedioic acid diethyl ester | 18755-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pentyl-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-pentyl-pentanedioic acid, diethyl ester；2-Amyl-glutarsaeure-diethylester；Diethyl 2-pentylpentanedioate
• CAS: 18755-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: LPKFBUKMMFBXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-pentanedioic acid diethyl ester 在 磷酸 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-pentyl-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten, endständigen Carbonsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0338427A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten, endständigen Carbonsäureestern der allgemeinen Formel Ia und Ib R¹-CH₂-CH=CH-(CH₂)r-1-COOR²      (Ia) R¹-CH=CH-(CH₂)r-COOR²      (Ib) und gegebenenfalls weiterer Doppelbindungsisomerer, in denen R¹      Wassserstoff oder einen organischen Rest, R²      C₁- bis C₈-Alkyl und r      1 bis 20 bedeuten, indem man α-substituierte α,ω-(n-Alkylendicarbonsäureester) der allgemeinen Formel II in der R¹      und R² sowie r die oben genannten Bedeutungen haben und R³      C₁- bis C₈-Alkyl bedeutet, an einem aciden Heterogenkatalysator bei Temperaturen von 150 bis 800°C und Drücken von 0,01 bis 50 bar umsetzt.

  通式 Ia 和 Ib 的烯烃不饱和末端羧酸酯的制备工艺 R¹-CH₂-CH=CH-(CH₂)r-1-COOR² (Ia) R¹-CH=CH-(CH₂)r-COOR² (Ib) 以及可选的其他双键异构体，其中 R¹ 是氢或有机残基、 R² 是 C₁- 至 C₈ 烷基，以及 r 1 至 20 将通式 II 的α-取代的α,ω-（正烷基二羧酸酯）进行反应 其中 R¹ 和 R² 及 r 具有上述含义，R³ 为 C₁- 至 C₈- 烷基 在酸性异相催化剂上，温度为 150 至 800°C，压力为 0.01 至 50 巴。
• Reaction of .alpha.-olefins with paraformaldehyde and hydrogen halides. Novel tetrahydropyran synthesis
  作者：Paul R. Stapp

  DOI：10.1021/jo01255a001

  日期：1969.3
• HIRANO S.; TAKAGI S.; HIYAMA T.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 169-173
  作者：HIRANO S.、 TAKAGI S.、 HIYAMA T.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——
• Abnormal Nazarov Reaction. A New Synthetic Approach to 2,3-Disubstituted 2-Cyclopentenones
  作者：Shigeo Hirano、Seiji Takagi、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.169

  日期：1980.1

  Acid-catalyzed reaction of β,β′-disubstituted cross conjugated dienones or the corresponding ethylene acetals gives mainly 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones in stead of the simple Nazarov cyclization products, 3,4-disubstituted 2-cyclopentenones. This transformation is explained in terms of electrocyclic ring-closure, addition of hydroxylic solvent(s), tautomerization of the resulting 2-hydroxycyclopentanone

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。