1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one | 1251194-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1251194-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO
• 分子量: 418.333
• InChiKey: VMPFEKFHCGBHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 modified silica sulfuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.6h， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔逊加成反应中改性二氧化硅硫酸作为固体酸多相催化剂的合成与应用

  摘要：

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.659

文献信息

• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。